Dibenzoilmetano

El dibenzoilmetano (DBM) es un compuesto orgánico con la fórmula (C ₆ H ₅ C(O)) ₂ CH ₂ . DBM es el nombre de una 1,3- dicetona , pero el compuesto existe principalmente como uno de los dos tautómeros enólicos equivalentes . ^[2] El DBM es un sólido blanco. Debido a las propiedades de absorción de rayos UV, los derivados del DBM, como la avobenzona , han encontrado aplicaciones como productos de protección solar .

Síntesis y reacciones

El DBM se prepara mediante condensación de benzoato de etilo con acetofenona . ^[3]

Al igual que otras 1,3-dicetonas (o sus enoles), el DBM se condensa con una variedad de reactivos bifuncionales para formar heterociclos. La hidrazina da lugar al difenilpirazol . La urea y la tiourea también se condensan para formar anillos de seis miembros. Con las sales metálicas, la base conjugada del DBM forma complejos similares a los acetilacetonatos metálicos . ^{[ cita requerida ]}

Aparición y propiedades medicinales

La curcumina , estructuralmente relacionada con el DBM, es el componente de color amarillo brillante de la especia cúrcuma .

El dibenzoilmetano (DBM) es un componente menor del extracto de raíz de regaliz ( Glycyrrhiza glabra en la familia Leguminosae). ^[4] También se encuentra en la curcumina . Estas apariciones han llevado a investigaciones sobre las propiedades medicinales de esta clase de compuestos. ^[5]^[6]

El DBM (y la trazodona ) retardan la progresión de la enfermedad al impedir el cese de la síntesis de proteínas en las neuronas. ^[7]

Compuestos relacionados

Benzoilacetona

Referencias

^ Jan Zawadiak; Marek Mrzyczek (2010). "Absorción UV y equilibrio de tautomería ceto-enólica de metoxi y dimetoxi 1,3-difenilpropano-1,3-dionas". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 75 (2): 925–929. Bibcode :2010AcSpA..75..925Z. doi :10.1016/j.saa.2009.12.040. PMID 20047853.
^ Thomas, LH; Florence, AJ; Wilson, CC (2009). "Comportamiento del átomo de hidrógeno representado en un enlace de hidrógeno intramolecular corto utilizando el enfoque combinado de difracción de rayos X y neutrones". New Journal of Chemistry . 33 (12): 2486–2490. doi :10.1039/B908915B.
^ Magnani, Arthur; McElvain, SM (1940). "Dibenzoilmetano". Org. Synth . 20 : 32. doi :10.15227/orgsyn.020.0032.
^ Jackson, Kimberly M.; Deleon, Marisela; Verret, C. Reynold; Harris, Wayne B. (2002). "El dibenzoilmetano induce la desregulación del ciclo celular en células de cáncer de próstata humano". Cancer Letters . 178 (2): 161–165. doi :10.1016/S0304-3835(01)00844-8. PMID 11867200.
^ Shishu; Singla, AK; Kaur, IP (2003). "Efecto inhibidor del dibenzoilmetano sobre la mutagenicidad de mutágenos de aminas heterocíclicas derivados de alimentos". Fitomedicina . 10 (6–7): 575–582. doi :10.1078/094471103322331575. PMID 13678246.
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^ Halliday, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn AM; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Nicholas C.; Smith, Ewan; Ortori, Catharine A.; Barrett, David A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). "Los fármacos reutilizados dirigidos a la represión traduccional mediada por eIF2α-P previenen la neurodegeneración en ratones". Cerebro . 140 (6): 1768–1783. doi :10.1093/brain/awx074. PMC 5445255 . PMID 28430857.

[Spectro-1] Jan Zawadiak; Marek Mrzyczek (2010). "Absorción UV y equilibrio de tautomería ceto-enólica de metoxi y dimetoxi 1,3-difenilpropano-1,3-dionas". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 75 (2): 925–929. Bibcode :2010AcSpA..75..925Z. doi :10.1016/j.saa.2009.12.040. PMID 20047853.

[2] Thomas, LH; Florence, AJ; Wilson, CC (2009). "Comportamiento del átomo de hidrógeno representado en un enlace de hidrógeno intramolecular corto utilizando el enfoque combinado de difracción de rayos X y neutrones". New Journal of Chemistry . 33 (12): 2486–2490. doi :10.1039/B908915B.

[3] Magnani, Arthur; McElvain, SM (1940). "Dibenzoilmetano". Org. Synth . 20 : 32. doi :10.15227/orgsyn.020.0032.

[4] Jackson, Kimberly M.; Deleon, Marisela; Verret, C. Reynold; Harris, Wayne B. (2002). "El dibenzoilmetano induce la desregulación del ciclo celular en células de cáncer de próstata humano". Cancer Letters . 178 (2): 161–165. doi :10.1016/S0304-3835(01)00844-8. PMID 11867200.

[5] Shishu; Singla, AK; Kaur, IP (2003). "Efecto inhibidor del dibenzoilmetano sobre la mutagenicidad de mutágenos de aminas heterocíclicas derivados de alimentos". Fitomedicina . 10 (6–7): 575–582. doi :10.1078/094471103322331575. PMID 13678246.

[6] Pan, Min-Hsiung; Huang, Mei-Chen; Wang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Hsien (2003). "Inducción de apoptosis por hidroxidibenzoilmetano a través de la modulación coordinada de ciclina D3, BCL-XL y Bax, liberación de citocromo c y activación secuencial de caspasas en células de carcinoma colorrectal humano". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (14): 3977–3984. doi :10.1021/jf034094i. PMID 12822933.

[7] Halliday, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn AM; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Nicholas C.; Smith, Ewan; Ortori, Catharine A.; Barrett, David A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). "Los fármacos reutilizados dirigidos a la represión traduccional mediada por eIF2α-P previenen la neurodegeneración en ratones". Cerebro . 140 (6): 1768–1783. doi :10.1093/brain/awx074. PMC 5445255 . PMID 28430857.