Dibromoacetileno

_El dibromoacetileno es un compuesto orgánico con la fórmula química C₂Br₂ . Es un compuesto químico molecular que contiene _acetileno , con su hidrógeno sustituido por bromo . Su molécula es lineal , con la estructura Br−C≡C−Br .

El dibromoacetileno se puede obtener mediante la reacción de 1,1,2-tribromoetileno con hidróxido de potasio . Este método conlleva el riesgo de provocar explosiones. ^{[ 2 ]}

Otra forma es hacer reaccionar acetileno con fenil litio (a −50  °C) para producir acetiluro de litio, que luego reacciona con bromo para obtener el producto. ^{[ 3 ]}

Otra forma es hacer reaccionar acetileno con hipobromito de sodio NaOBr. ^{[ 4 ]}

El dibromoacetileno es explosivo y sensible al aire. ^{[ 4 ]} Su apariencia es la de un líquido transparente similar al agua. Tiene un olor dulzón, pero produce un humo blanco en el aire que luego huele a ozono, posiblemente porque forma ozono. ^{[ 2 ]} El dibromoacetileno es lacrimógeno . ^{[ 2 ]}

El dibromoacetileno se puede polimerizar para formar polidibromoacetileno utilizando catalizadores como el tetracloruro de titanio y el trietilaluminio . El polidibromoacetileno es negro, conductor de electricidad y estable al aire a temperaturas superiores a 200  °C. ^{[ 4 ]}

El espectro infrarrojo presenta absorción a 2185  cm⁻¹ debido al estiramiento simétrico del enlace C≡C, 832 cm⁻¹ ^al estiramiento asimétrico del enlace C-Br, 311 cm⁻¹ a la flexión del enlace BrCC en forma de Z, 267 ^{cm⁻¹ al} estiramiento simétrico de todos los enlaces y 167 cm⁻¹ a ^la flexión en forma de C. ^{[ 2 ]}   

En presencia de aire, el dibromoacetileno se inflama espontáneamente produciendo humo negro y una llama roja. Al calentarse, explota, liberando carbono y otras sustancias. Una reacción más lenta con oxígeno y agua produce ácido oxálico , ácido bromhídrico y otras sustancias que contienen bromo. La reacción con yoduro de hidrógeno produce dibromoyodoetileno . El dibromoacetileno reacciona con bromo para producir tetrabromoeteno . ^{[ 5 ]}

El dibromoacetileno reacciona con Apiezon L, que se utiliza como grasa de vacío en la destilación, por lo que su uso no es adecuado con este producto químico. ^{[ 2 ]}