Articulo de referencia

dicianamida

La dicianamida (abreviada como dca cuando es un ligando) es un anión con la fórmula C₂N⁻³ . Contiene dos grupos cianuro unidos a un anión nitrógeno central . La dicianamida se f...

La dicianamida (abreviada como dca cuando es un ligando) es un anión con la fórmula C₂N⁻³ . Contiene dos grupos cianuro unidos a un anión nitrógeno central . La dicianamida se forma por descomposición de la 2-cianoguanidina .

La dicianamida se utiliza ampliamente como contraión de sales orgánicas e inorgánicas , ya que es un " anión químicamente inerte , hidrofóbico" y pseudohaluro . [ 1 ] También se utiliza como reactivo para la síntesis de diversas estructuras orgánicas covalentes.

La dicianamida tiene una afinidad protónica muy baja , menor que 310  ±  3  kcal·mol −1 . Su ácido conjugado en fase gaseosa es la iminometilidenecianamida HN=C=N−C≡N , que se predice que es ligeramente más estable que el tautómero simétrico dicianimida N≡C−NH−C≡N . [ 2 ]

La dicianamida se utilizó como componente aniónico en un superconductor orgánico que, cuando se informó en 1990, era un superconductor con la temperatura de transición más alta en su clase estructural. [ 3 ]

Dean Kenyon examinó el papel de este compuesto químico en reacciones que pueden producir péptidos , [ 4 ] y un colaborador examinó el posible papel de la dicianamida en la biogénesis primordial . [ 5 ]

Referencias

  1. Shkrob, Ilya  A.; Wishart, James  F. (2012). "Química de radicales libres en líquidos iónicos a temperatura ambiente". Enciclopedia de radicales en química, biología y materiales . Wiley. pág.  5. doi : 10.1002/9781119953678.rad013 .
  2. Nichols, Charles M.; Wang, Zhe-Chen; Yang, Zhibo; Lineberger, W. Carl ; Bierbaum, Veronica M. (25 de febrero de 2016). "Estudios experimentales y teóricos de la reactividad y la termoquímica de la dicianamida: N(CN) 2 ". The Journal of Physical Chemistry A. 120 ( 7): 992– 999. doi : 10.1021/acs.jpca.5b12496 .
  3. Kini, Aravinda M.; Geiser, Urs; Wang, Hau H.; Carlson, K. Douglas; Williams, Jack M.; Kwok, WK; Vandervoort, KG; Thompson, James E.; Stupka, Daniel L. (1990). "Un nuevo superconductor orgánico a presión ambiente, κ -(ET) 2 Cu[N(CN) 2 ]Br, con la temperatura de transición más alta observada hasta ahora (inicio inductivo T c = 11,6 K, inicio resistivo = 12,5 K)". Química Inorgánica . 29 (14): 2555– 2557. doi : 10.1021/ic00339a004 .  
  4. Steinman, G.; Kenyon, DH ; Calvin, M. (1966). "El mecanismo y la relevancia protobioquímica de la síntesis de péptidos mediada por dicianamida". Biochim Biophys Acta . 124 (2): 339– 350. doi : 10.1016/0304-4165(66)90197-8 . PMID 5968904 . 
  5. Steinman, G.; Cole, MN (1967). "Síntesis de péptidos biológicamente pertinentes en posibles condiciones primordiales" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 58 (2): 735– 742. Bibcode : 1967PNAS...58..735S . doi : 10.1073/pnas.58.2.735 . PMC 335695. PMID 5233470 .