Dienona

Una dienona es una clase de compuestos orgánicos con la fórmula general (R₂C ₌ CR) _₂C =O , donde R es cualquier sustituyente, pero a menudo es H. Formalmente, se derivan de compuestos 1,4- dieno mediante la conversión de un grupo –CH₂– en un grupo –C(=O)–, lo que da como resultado una estructura conjugada . Son un tipo de enona . Esta clase incluye algunos compuestos heterocíclicos .

El miembro precursor es la divinilcetona . Es un líquido incoloro ( p.e. 38-40  °C) que tiende a polimerizarse al reposar. ^{[ 1 ]}

Las dienonas pueden surgir a través de la tautomería de resorcinoles y algunas hidroxipiridinas .

Al ser multifuncionales, las dienonas participan en muchas reacciones. A menudo son buenos dienófilos . Funcionan como ligandos , formando complejos metal-alqueno como el tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0) .

Se han publicado numerosos estudios sobre dienonas cíclicas. El precursor de la serie de anillos de siete miembros es la tropona . No solo es una dienona, sino también una trienona.

Las ciclohexadienonas son una clase importante de dienonas, siendo los miembros principales las orto- y para- quinonas . Muchas ciclohexadienonas se convierten en fenoles. ^{[ 2 ]} En el reordenamiento dienona-fenol , se convierten en fenoles : ^{[ 3 ] [ 4 ]}

La ciclopentadienona original tiene una existencia efímera en condiciones de laboratorio; de lo contrario, se dimeriza. Sin embargo, el derivado sustituido, la tetrafenilciclopentadienona, es un sólido robusto. ^{[ 5 ]}

• Dione
• Penguinone