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Articulo de referencia

oxalato de dietilo

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El oxalato de dietilo es un compuesto orgánico con la fórmula (CO₂CH₂CH₃ ) ₂ . Es el éster dietílico del ácido oxálico . El oxalato de dietilo es un líquido incoloro. Es muy similar al oxalato de dimetilo , pero es líquido a temperatura ambiente y tiene menor solubilidad en agua. Ambos compuestos son reactivos en la síntesis de compuestos más complejos . [ 2 ]

Producción

El oxalato de dietilo se puede obtener mediante la esterificación del ácido oxálico con etanol utilizando ácido sulfúrico como catalizador . Existe un procedimiento para el oxalato de dimetilo, un compuesto estrechamente relacionado: [ 3 ]

2 CH 3 CH 2 OH + (CO 2 H) 2 → (CO 2 CH 2 CH 3 ) 2 + 2 H 2 O

Reacciones

El oxalato de dietilo participa en muchas reacciones de condensación , generalmente para producir ésteres . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

El oxalato de dietilo se usa frecuentemente para preparar heterociclos . Es, por ejemplo, un precursor del 3,4-etilendioxitiofeno . [ 7 ] Con urea , se condensa para dar ácido parabánico . [ 8 ]

Referencias

  1. ↑ "Oxilato de dietilo: seguridad y riesgos" . PubChem .
  2. ↑ Garratt, Peter J. (2001). "Oxalato de dietilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rd207 . ISBN 0-471-93623-5.
  3. ↑ Everett Bowden (1930). "Oxalato de metilo". Síntesis orgánicas . 10 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.010.0078 .
  4. ↑ Don E. Floyd, Sidney E. Miller (1954). "Éster cetilmalónico". Síntesis orgánicas . 34 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.034.0013 .
  5. ↑ PA Levene, GM Meyer (1936). "Etil fenilmalonato". Síntesis orgánicas . 16 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.016.0033 .
  6. ↑ Lester Friedman, Edward Kosower (1946). "Ácido α-cetoglutárico". Organic Syntheses . 26 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.026.0042 .
  7. ↑ Pei, Qibing; Zuccarello, Guido; Ahlskog, Markus; Inganäs, Olle (1994). "Poli(3,4-etilendioxitiofeno) electrocrómico y altamente estable cambia entre azul-negro opaco y azul cielo transparente". Polymer . 35 (7): 1347– 1351. doi : 10.1016/0032-3861(94)90332-8 .
  8. ^ José I. Murray (1957). "Ácido Parabánico". Síntesis orgánicas . 37 : 71. doi : 10.15227/orgsyn.037.0071 .