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Articulo de referencia

fosforocloridato de dietilo

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El clorofosfato de dietilo es un compuesto organofosforado con la fórmula (C₂H₅O ) ₂P ( O)Cl . Como reactivo en síntesis orgánica , se utiliza para convertir alcoholes en los ésteres de fosfato de dietilo correspondientes . Es un líquido incoloro con un agradable olor afrutado (similar al de la manzana). Es corrosivo y, como inhibidor de la colinesterasa , es altamente tóxico por absorción dérmica. [ 1 ] La molécula es tetraédrica.

Síntesis y reacciones

El compuesto se prepara mediante la cloración de dietilfosfito con tetracloruro de carbono ( reacción de Atherton-Todd ). [ 2 ]

El compuesto es electrófilo . La hidrólisis controlada produce pirofosfato de tetraetilo . Los alcoholes reaccionan para dar ésteres de fosfato: [ 3 ]

( C₂H₅O ) ₂P ( O) Cl + ROH → (C₂H₅O ) ₂P ( O) OR + HCl

El reactivo se emplea habitualmente en síntesis orgánica para la fosforilación de carboxilatos, [ 4 ] alcoholes, [ 5 ] y aminas. [ 6 ]

Véase también

  • Clorofosfato de dietilo en www.chemicalbook.com.

Referencias

  1. ↑ "Detalles de la categoría del mapa de peligros" . hazmap.nlm.nih.gov . Consultado el 30 de julio de 2016 .
  2. ↑ Steinberg, Geo. M. (1950). "Reacciones de fosfitos de dialquilo. Síntesis de clorofosfatos de dialquilo, pirofosfatos de tetraalquilo y ésteres de ortofosfato mixtos". Journal of Organic Chemistry . 15 (3): 637– 47. doi : 10.1021/jo01149a031 .
  3. ↑ Young, Jonathan R. (2001). "Fosforocloridato de dietilo". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–3 . 
  4. ↑ Michael A. Insalaco; D. Stanley Tarbell (1970). "Azidoformiato de terc-butilo". Org. Synth . 50 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.050.0009 .
  5. ↑ DC Muchmore (1972). "Preparación y escisión reductiva de fosfatos de enol: 5-metilcoprost-3-eno". Org. Synth . 52 : 109. doi : 10.15227/orgsyn.052.0109 .
  6. ↑ Nick Nikolaides; Ioanna Schipor; Bruce Ganem (1995). "Conversión de aminas a fosfoésteres: decil dietil fosfato". Org. Synth . 72 : 246. doi : 10.15227/orgsyn.072.0246 .