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Articulo de referencia

ftalato de dietilo

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El ftalato de dietilo ( DEP ) es un éster de ftalato con la fórmula C₆H₄ (COOC₂H₅ ) ₂ ( o C₁₂H₁₄O₄ ) . Es un líquido incoloro, sin olor significativo, pero con un sabor amargo y desagradable .

Síntesis

El ftalato de dietilo se produce por la reacción del etanol con el anhídrido ftálico , en presencia de un catalizador ácido fuerte :

Aplicaciones

Se ha utilizado como plastificante para el acetato de celulosa en muchas aplicaciones, siendo las más comunes la cinta adhesiva , la película, las monturas de gafas y los plásticos biodegradables; las concentraciones varían desdeDel 10% al 25% en peso. [ 6 ] Es compatible como plastificante con la mayoría de los derivados de la celulosa, incluyendo la nitrocelulosa, así como con el poliestireno (espuma de poliestireno), el polimetilmetacrilato (plexiglás), el acetato de polivinilo (pegamento blanco), el polivinil butiral y el cloruro de polivinilo (PVC), aunque el ftalato de dibutilo, menos volátil y menos propenso a la migración, o un ftalato más pesado, se prefería a menudo para polímeros de cadena larga o de mayor peso molecular. [ 7 ] [ 6 ]

Se ha utilizado en propelentes de doble base con altos porcentajes de nitroglicerina . En estas composiciones, la nitroglicerina actúa como plastificante. No se especifica la función del ftalato de dietilo. [ 8 ] En el propelente compuesto de perclorato de amonio , tiene efectos sobre la viscosidad similares a los del ftalato de dibutilo y el adipato de dioctilo , pero una mayor densidad y un menor valor combustible que ambos. [ 9 ]

También se ha utilizado como mezclador y fijador en perfumería . [ 10 ]

Biodegradación

Biodegradación por microorganismos

La biodegradación del DEP en el suelo se produce por hidrólisis secuencial de las dos cadenas dietílicas del ftalato para generar ftalato monoetilado, seguido de ácido ftálico. Esta reacción ocurre muy lentamente en un ambiente abiótico. Existe otra vía metabólica cuando también está presente el metanol. Esta biodegradación se ha observado en diversas bacterias del suelo . [ 11 ]

Biodegradación por mamíferos

Estudios recientes muestran que el DEP, un éster de ácido ftálico (PAE), se hidroliza enzimáticamente a sus monoésteres por acción de la colesterol esterasa pancreática (CEasa) en cerdos y vacas. Se ha descubierto que estas CEasas pancreáticas de mamíferos no son específicas para la degradación en relación con la diversidad de las cadenas laterales alquílicas de los PAE. [ 12 ]

Toxicidad

Se sabe poco sobre la toxicidad crónica del ftalato de dietilo, pero la información existente sugiere un potencial tóxico bajo. [ 13 ] Los estudios sugieren que algunos ftalatos afectan el desarrollo reproductivo masculino mediante la inhibición de la biosíntesis de andrógenos . En ratas, por ejemplo, la administración repetida de ftalato de dietilo produce la pérdida de poblaciones de células germinales en el testículo . Sin embargo, el ftalato de dietilo no altera la diferenciación sexual en ratas macho. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

Acumulativo

Algunos datos sugieren que la exposición a múltiples ftalatos en dosis bajas aumenta significativamente el riesgo de forma aditiva. [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] Por lo tanto, el riesgo derivado de una mezcla de ftalatos o de ftalatos y otros antiandrógenos puede no evaluarse con precisión estudiando un compuesto químico a la vez. Lo mismo puede decirse de los riesgos derivados de varias vías de exposición simultáneamente. Los seres humanos se exponen a los ftalatos por múltiples vías (predominantemente dérmicas), mientras que las pruebas toxicológicas se realizan mediante exposición oral. [ 21 ]

Referencias

  1. ↑ "Perfil de información química para ftalato de dietilo" (PDF) . Integrated Laboratory Systems, Inc. Archivado ( PDF) del original el 1 de febrero de 2009. Recuperado el 3 de marzo de 2009 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Sigma-Aldrich Co. , ftalato de dietilo .
  3. ↑ Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0213" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ↑ "SDS - Ftalato de dietilo" . fisherschi.com . Thermo-Fisher Scientific. 24 de diciembre de 2021. Consultado el 11 de noviembre de 2025 .
  5. ↑ "Guía de bolsillo de NIOSH sobre riesgos químicos" .
  6. 1 2 Wypych, George (2012). Manual de plastificantes (2.ª ed.). Toronto: ChemTec Pub. pág. 278. ISBN   978-1-895198-50-8Consultado el 11 de noviembre de 2025 .
  7. ↑ Godwin, AD Plastificantes (PDF) (Informe). Baytown, TX: Exxon Chemical Company, Tecnología de productos químicos básicos e intermedios. pág. 159. 
  8. ↑ Kaye, Seymour M. (1 de enero de 1978). "P - Propelentes sólidos". Enciclopedia de explosivos y artículos relacionados. Volumen 8 (PDF) . Dover, NJ: Centro de Investigación y Desarrollo de Armamento del Ejército - Laboratorio de Sistemas de Armas de Gran Calibre. pág. P-407. ADA057762, PATR 2700. 
  9. ↑ Muthiah, Rm.; Somasundaran, UI; Verghese, TL; Thornas, VA (1 de abril de 1989). "Energética y compatibilidad de los plastificantes en propelentes sólidos compuestos" . Defence Science Journal . 39 (2): 147– 155. doi : 10.14429/DSJ.39.4759 . S2CID 95997828 . 
  10. ↑ Api, AM (febrero de 2001). "Perfil toxicológico del ftalato de dietilo: un vehículo para fragancias e ingredientes cosméticos". Food and Chemical Toxicology . 39 (2): 97– 108. doi : 10.1016/s0278-6915(00)00124-1 . PMID 11267702 . 
  11. ↑ Cartwright, CD (marzo de 2000). "Biodegradación del ftalato de dietilo en el suelo por una vía novedosa" . FEMS Microbiology Letters . 186 (1): 27–34 . doi : 10.1016/S0378-1097(00)00111-7 . PMID 10779708 . 
  12. ↑ Saito, T.; Peng, H.; Tanabe, R.; Nagai, K.; Kato, K. (diciembre de 2010). "Hidrólisis enzimática de ésteres de ácido ftálico estructuralmente diversos por esterasas de colesterol pancreático porcino y bovino". Chemosphere . 81 (1): 1544– 1548. Bibcode : 2010Chmsp..81.1544S . doi : 10.1016/j.chemosphere.2010.08.020 . PMID 20822795 . S2CID 6958344 .  
  13. ↑ J. Autian (1973). " Toxicidad y amenazas para la salud de los ésteres de ftalato: revisión de la literatura" . Environmental Health Perspectives . 4 : 3–25 . doi : 10.2307/3428178 . JSTOR 3428178. PMC 1474854. PMID 4578674 .   
  14. ↑ Antonia M. Calafat; Richard H. McKee (2006). "Integración de datos de exposición de biomonitoreo en el proceso de evaluación de riesgos: ftalatos [ ftalato de dietilo y ftalato de di(2-etilhexilo) ] como estudio de caso" . Environmental Health Perspectives . 114 (11): 1783– 1789. doi : 10.1289/ehp.9059 . PMC 1665433. PMID 17107868 .  
  15. ↑ Paul MD Foster; et al. (1980). "Estudio de los efectos testiculares y los cambios en la excreción de zinc producidos por algunos ftalatos de n -alquilo en la rata". Toxicología y farmacología aplicada . 54 (3): 392– 398. doi : 10.1016/0041-008X(80)90165-9 . PMID 7394794 .  
  16. ↑ PMD Foster; et al. (1981). "Estudios sobre los efectos testiculares y la excreción de zinc producidos por varios isómeros de monobutil- o- ftalato en la rata". Interacciones químico-biológicas . 34 (2): 233– 238. doi : 10.1016/0009-2797(81)90134-4 . PMID 7460085 .  
  17. ↑ L. Earl Gray Jr; et al. (2000). "La exposición perinatal a los ftalatos DEHP, BBP y DINP, pero no a DEP, DMP o DOTP, altera la diferenciación sexual de la rata macho". Toxicological Sciences . 58 (2): 350– 365. doi : 10.1093/toxsci/58.2.350 . PMID 11099647 .  
  18. ↑ L. Earl Gray Jr; et al. (2006). "Efectos adversos de los antiandrógenos y andrógenos ambientales en el desarrollo reproductivo de los mamíferos". International Journal of Andrology . 29 (1): 96– 104. doi : 10.1111/j.1365-2605.2005.00636.x . PMID 16466529 .  
  19. ↑ Kembra L. Howdeshell; et al. (2008). "Una mezcla de cinco ésteres de ftalato inhibe la producción de testosterona testicular fetal en la rata Sprague-Dawley de manera acumulativa y aditiva por dosis" . Toxicological Sciences . 105 (1): 153– 165. doi : 10.1093/toxsci/kfn077 . PMID 18411233 .  
  20. ↑ Kembra L. Howdeshell; et al. (2008). "Mecanismos de acción de los ésteres de ftalato, individualmente y en combinación, para inducir un desarrollo reproductivo anormal en ratas de laboratorio macho" . Environmental Research . 108 (2): 168– 176. Bibcode : 2008ER....108..168H . doi : 10.1016/j.envres.2008.08.009 . PMID 18949836 .  
  21. ↑ Shanna H. Swan (2008). "Exposición ambiental a ftalatos en relación con los resultados reproductivos y otros indicadores de salud en humanos" . Environmental Research . 108 (2): 177– 184. Bibcode : 2008ER....108..177S . doi : 10.1016/j.envres.2008.08.007 . PMC 2775531. PMID 18949837 .