Diglyme

El diglima , o éter bis(2-metoxietílico), es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₃OCH₂CH₂ ₎ ₂O _. Es un líquido incoloro con un ligero olor a éter. Es un disolvente con un punto de ebullición elevado . Es el éter _dimetílico del dietilenglicol . El nombre diglima es una combinación de las palabras _diglicol metil éter . Es miscible con agua y con disolventes orgánicos.

Se prepara mediante una reacción de dimetil éter y óxido de etileno sobre un catalizador ácido. ^{[ 2 ]}

Debido a su resistencia a bases fuertes, el diglima se prefiere como disolvente para reacciones de reactivos de metales alcalinos incluso a altas temperaturas. Se ha observado un aumento en la velocidad de reacción en reacciones que involucran reactivos organometálicos , como reacciones de Grignard o reducciones de hidruros metálicos, cuando se utiliza diglima como disolvente. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

El diglima también se utiliza como disolvente en reacciones de hidroboración con diborano . ^{[ 6 ] [ 7 ]}

Actúa como quelante para los cationes de metales alcalinos , dejando los aniones más activos .

La Agencia Europea de Sustancias Químicas cataloga el diglima como una sustancia de muy alta preocupación (SVHC) por ser una toxina reproductiva. ^{[ 8 ]}

A temperaturas más elevadas y en presencia de metales activos, se sabe que el diglima se descompone, lo que puede producir grandes cantidades de gas y calor. ^{[ 9 ]} Esta descomposición provocó la explosión del reactor de T2 Laboratories en 2007. ^{[ 10 ]}