Hispanopedia WikiEl 9,10-dihidroantraceno es un compuesto orgánico derivado del hidrocarburo aromático policíclico antraceno . Se conocen varios isómeros del dihidroantraceno, pero el derivado 9,10 es el más común. Es un sólido incoloro que se utiliza como portador de H₂ como donador de hidrógeno . [ 2 ]
Preparación
Debido a que la aromaticidad no se ve comprometida en los anillos adyacentes, el antraceno es susceptible a la hidrogenación en las posiciones 9 y 10. Se produce en el laboratorio mediante reducción de metales disueltos con sodio/ etanol , [ 3 ] una aplicación de la reducción de Bouveault-Blanc . La reducción también puede efectuarse con magnesio. Finalmente, también puede prepararse mediante el acoplamiento de cloruro de bencilo utilizando cloruro de aluminio como catalizador .
La energía de disociación de los enlaces carbono - hidrógeno de 9 y 10 átomos se estima en 78 kcal mol⁻¹ . Por lo tanto , estos enlaces son aproximadamente un 20 % más débiles que los enlaces C - H típicos.
Véase también
- Tripticeno : análogo con tres anillos fenilo
Referencias
- ^ Reboul, JP; Oddon, Y.; Caranoni, C.; Soyfer, JC; Barbe, J.; Pèpe, G. (1987). "Estructura del Dihidro-9,10 Antracèno. Soporte Tricyclique de Médicaments Psychotropes". Acta Crystallographica Sección C Comunicaciones de estructuras cristalinas . 43 (3): 537– 539. Bibcode : 1987AcCrC..43..537R . doi : 10.1107/S010827018709512X .
- ^ Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (2006). "Antraceno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 . ISBN 9783527303854.
- ↑ Bass, KC (1962). "9,10-Dihidroantraceno". Organic Syntheses . 42 : 48. doi : 10.15227/orgsyn.042.0048.
- Antracenos