Hispanopedia WikiLa dihidrochalcona (DHC) es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅C ( O ) (CH₂ ) ₂C₆H₅ . Es el derivado reducido de la chalcona ( C₆H₅C (O)(CH) ₂C₆H₅ ). Es un sólido blanco soluble en muchos disolventes orgánicos . La dihidrochalcona en sí misma suele tener poca importancia, pero algunos derivados se encuentran en la naturaleza y han despertado interés como fármacos. [ 1 ]
La formación de dihidrochalconas elimina la conjugación entre los dos sistemas de anillos (a través de la cetona ) cuando se suprime el doble enlace. Esto provoca que el color visible de las chalconas desaparezca en sus derivados de dihidrochalcona. [ 2 ]
dihidrochalconas naturales
- La aspalatina , un glucósido de dihidrochalcona unido al carbono que se encuentra en el rooibos, una infusión de hierbas común.
- Naringina dihidrochalcona , un edulcorante artificial derivado de la naringina.
- Neohesperidina dihidrochalcona , un edulcorante artificial derivado de los cítricos.
- Nothofagina , un glucósido de floretina unido al carbono que se encuentra en el rooibos.
- Floretina
- Isosalipurpurina
Las dihidrochalconas (3′,5′-dihidroxi-2′,4′,6′-trimetoxidihidrochalcona (metil linderona) y 2′-hidroxi-3′,4′,5′,6′-tetrametoxidihidrochalcona ( dihidrokanakugiol )) se pueden encontrar en las ramitas de Lindera lucida . [ 3 ]
Usos
Un uso conocido de la dihidrochalcona es en la síntesis de 3-fenilindeno [1961-97-3]. [ 4 ] Esto a su vez encuentra aplicación en la síntesis de indrilina y pirofendano [7009-69-0].
Referencias
- ↑ Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). "Flavanonas, chalconas y dihidrochalconas: naturaleza, ocurrencia y carga dietética". Journal of the Science of Food and Agriculture . 80 (7): 1073– 1080. doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7 < 1073::AID-JSFA568 > 3.0.CO ; 2-B .
- ↑ Pratter, Paul J. (1981). "Neohesperidina dihidrochalcona: una revisión actualizada sobre un edulcorante y potenciador del sabor de origen natural" (PDF) . Perfumer & Flavorist . 5 : 12–18 .
- ↑ Una dihidrochalcona de Lindera lucida. Yuan-Wah Leong, Leslie J. Harrison, Graham J. Bennett, Azizol A. Kadir y Joseph D. Connolly, Phytochemistry, Volumen 47, Número 5, marzo de 1998, págs. 891-894, doi : 10.1016/S0031-9422(97)00947-3
- ↑ Saito S, Sato Y, Ohwada T, Shudo K (marzo de 1994). "Ciclodeshidratación tipo Friedel-Crafts de 1,3-difenil-1-propanonas. Evidencia cinética de la participación de un dicatión". Journal of the American Chemical Society . 116 (6): 2312– 2317. doi : 10.1021/ja00085a010 .
- Dihidrochalconas
- Fragmentos de compuestos aromáticos