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Articulo de referencia

Diindenoperileno

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El diindenoperileno ( DIP ) es un semiconductor orgánico que despierta interés por su potencial aplicación en optoelectrónica ( células solares , OLED ) y electrónica ( etiquetas RFID ). El DIP es un derivado planar del perileno con dos grupos indeno unidos a lados opuestos del núcleo de perileno. Su fórmula química es C₃₂H₁₆ , y su nombre químico completo es diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perileno. Su síntesis química ha sido descrita. [ 1 ] [ 2 ]

Propiedades y usos

El peso molecular es 400,48 g/mol, las dimensiones de la molécula en su plano son ~18,4×7 Å. [ 3 ] y su temperatura de sublimación es superior a 330  °C. [ 4 ] Es no polar y por lo tanto poco soluble , por ejemplo en acetona .

El DIP es un colorante rojo [ 5 ] y se ha utilizado como material activo para la grabación óptica . [ 6 ] Debido a su emisión óptica de tipo perileno en el espectro visible, también se ha utilizado en diodos orgánicos emisores de luz . [ 7 ] Se han estudiado transistores orgánicos de efecto de campo de DIP. [ 8 ] La movilidad de portadores de carga alcanzada fue de hasta 0,1 cm²  / (V·s) para transistores de película delgada con dióxido de silicio como dieléctrico de puerta , lo que convierte al DIP en un buen candidato para una mayor optimización. [ 9 ]

La estructura de los cristales masivos de DIP ha sido estudiada recientemente por Pflaum et al., quienes encontraron dos fases distintas a temperatura ambiente y a temperaturas superiores a 160  °C. En películas delgadas para crecimiento "cercano al equilibrio" (a una temperatura del sustrato de aproximadamente 130  °C) mediante deposición de haces moleculares orgánicos (OMBD), se ha demostrado que el DIP se ordena muy bien. [ 2 ] [ 10 ] [ 11 ] La estructura de películas delgadas de DIP se ha caracterizado "después del crecimiento", [ 2 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] con estructuras que difieren de la estructura masiva a temperatura ambiente. Estas estructuras de película delgada dependen del sustrato utilizado y también de la temperatura del sustrato durante el crecimiento. [ 10 ]

Referencias

  1. ↑ J. von Braun, G. Manz, en Deutsches Reichspatentamt, Berlín. (Alemania, 1934).
  2. 1 2 3 E. Clar, Hidrocarburos policíclicos (Academic Press, Londres, Nueva York, 1964), pág. 2
  3. ↑ Dürr, AC; Schreiber, F.; Münch, M.; Karl, N.; Krause, B.; Kruppa, V.; Dosch, H. (2002). "Alto orden estructural en películas delgadas del semiconductor orgánico diindenoperileno". Applied Physics Letters . 81 (12): 2276. Bibcode : 2002ApPhL..81.2276D . doi : 10.1063/1.1508436 .
  4. ^ AC Dürr, Ph.D. tesis, Universidad de Stuttgart (2002)
  5. ↑ Heilig, M; Domhan, M; Port, H (2004). "Propiedades ópticas y morfología de películas delgadas de diindenoperileno". Journal of Luminescence . 110 (4): 290. Bibcode : 2004JLum..110..290H . doi : 10.1016/j.jlumin.2004.08.023 .
  6. ↑ HE Simmons. (1987)
  7. ↑ H. Antoniadis, AJ Bard. (Hewlett-Packard Company y la Junta de Regentes de la Universidad de Palo Alto, CA, 1997)
  8. ^ M. Münch, Ph.D. tesis, Universidad de Stuttgart (2001)
  9. ↑ N. Karl, en Materiales electrónicos orgánicos R. Farchioni, G. Grosso, Eds. (Springer, Berlín, 2001), vol. II, ISBN 3-540-66721-0págs. 283 y siguientes.
  10. 1 2 Kowarik, S.; Gerlach, A.; Sellner, S.; Schreiber, F.; Cavalcanti, L.; Konovalov, O. (2006). "Observación en tiempo real de transiciones estructurales y orientacionales durante el crecimiento de películas delgadas orgánicas". Physical Review Letters . 96 (12) 125504. Bibcode : 2006PhRvL..96l5504K . doi : 10.1103/PhysRevLett.96.125504 . PMID 16605925 . S2CID 1223144 .  
  11. ↑ Elsässer, Philipp; Schilling, Tanja (2024-09-03). "Transición estructural en el crecimiento de monocapa de diindenoperileno sobre sílice" . The Journal of Chemical Physics . 161 (9): 094903. doi : 10.1063/5.0222049 . ISSN 0021-9606 . 
  12. ↑ Dürr, A.; Schreiber, F.; Ritley, K.; Kruppa, V.; Krug, J.; Dosch, H.; Struth, B. (2003). "Rigidez rápida en el crecimiento de películas delgadas de un semiconductor orgánico (diindenoperylene)". Physical Review Letters . 90 (1) 016104. Bibcode : 2003PhRvL..90a6104D . doi : 10.1103/PhysRevLett.90.016104 . PMID 12570630 . 
  13. ↑ Dürr, A.; Koch, N.; Kelsch, M.; Rühm, A.; Ghijsen, J.; Johnson, R.; Pireaux, J.-J.; Schwartz, J.; Schreiber, F.; et al. (2003). "Interacción entre morfología, estructura y propiedades electrónicas en interfaces de diindenoperileno-oro" . Physical Review B. 68 ( 11) 115428. Bibcode : 2003PhRvB..68k5428D . doi : 10.1103/PhysRevB.68.115428 . 
  14. ↑ Hoshino, A; Isoda, Seiji; Kobayashi, Takashi (1991). "Crecimiento epitaxial de cristales orgánicos sobre sustratos orgánicos: hidrocarburos aromáticos polinucleares". Journal of Crystal Growth . 115 ( 1–4 ): 826–830 . Bibcode : 1991JCrGr.115..826H . doi : 10.1016/0022-0248(91)90854-X .