Articulo de referencia

Diyodoacetileno

3 \n| MeltingPtC = \n| BoilingPt = \n| Solubility = }}"},"Section3":{"wt":"{{Chembox Hazards\n| MainHazards = \n| FlashPt = \n| AutoignitionPt = }}"},"Section9":{"wt":"{{Chembox...

El diyodoacetileno es un compuesto organoyodado con la fórmula C₂I₂ . Es un sólido blanco y volátil que se disuelve en disolventes orgánicos. Se prepara mediante la yodación del trimetilsililacetileno . [ 1 ] Aunque las muestras explotan por encima de los 80 °  C, el diyodoacetileno es el más fácil de manipular de los dihaloacetilenos. El dicloroacetileno , por ejemplo, es más volátil y más explosivo. [ 2 ] Como lo confirma la cristalografía de rayos X , el diyodoacetileno es lineal, [ 3 ] con la estructura I−C≡C−I . Sin embargo, es un compuesto sensible a los golpes, al calor y a la fricción. Al igual que otros haloalquinos, el diyodoacetileno es un fuerte donador de enlaces de halógeno . [ 4 ]

Referencias

  1. Perkins, Catherine; Libri, Stefano; Adams, Harry; Brammer, Lee (2012). "Diiodoacetileno: donador de enlace de halógeno ditópico compacto y fuerte". CrystEngComm . 14 (9): 3033. doi : 10.1039/c2ce00029f .
  2. Henning Hopf; Bernhard Witulski (1995). "Acetilenos funcionalizados en síntesis orgánica: el caso de los 1-ciano- y 1-halogenoacetilenos". En Stang, Peter J.; Diederich, François (eds.). Química moderna del acetileno . Weinheim: VCH. pp. 33–66 . doi : 10.1002/9783527615278.ch02 . ISBN  9783527615261.
  3. Dunitz, JD; Gehrer, H.; Britton, D. (1972). "La estructura cristalina del diiodacetileno: un ejemplo de pseudosimetría". Acta Crystallographica Sección B: Cristalografía estructural y química cristalina . 28 (7): 1989– 1994. doi : 10.1107/S0567740872005400 ..
  4. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Pilati, T.; Priimagi, A.; Resnati, G.; Terraneo, G. (2016). "El enlace halógeno" . Química. Rev. 116 (4): 2478–2601 . doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00484 . PMC 4768247 . PMID 26812185 .