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Articulo de referencia

Diyodometano

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El diyodometano o yoduro de metileno , comúnmente abreviado como "MI", es un compuesto organoyodado . Es un líquido incoloro muy denso; sin embargo, se descompone al exponerse a la luz liberando yodo , que tiñe las muestras de color marrón. Es ligeramente soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Tiene un índice de refracción muy alto de 1,741 y una tensión superficial de 0,0508 N· m⁻¹ . [ 3 ]

Usos

Debido a su alta densidad , el diyodometano se utiliza para determinar la densidad de minerales y otras muestras sólidas. También puede emplearse como líquido de contacto óptico, junto con el refractómetro gemológico, para determinar el índice de refracción de ciertas piedras preciosas.

El diyodometano es un reactivo para la introducción del grupo CH₂ . En la reacción de Simmons-Smith , es una fuente de metileno . [ 4 ] De hecho, la reacción de Simmons-Smith no produce carbeno libre, sino que procede a través de intermedios Zn- CH₂I .

El diyodometano también es una fuente del equivalente de CH 2+ 2 . La síntesis de Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 ilustra esta reactividad: [ 5 ]

Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 + 2  NaI

Preparación

El diyodometano se puede preparar a partir del disolvente ampliamente disponible diclorometano mediante la acción del yoduro de sodio en acetona en la reacción de Finkelstein : [ 6 ]

CH₂Cl₂ + 2 NaI → CH₂I₂ + 2 NaCl

También se puede preparar reduciendo el yodoformo con fósforo elemental [ 7 ] o arsenito de sodio : [ 6 ]

CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4

Seguridad

Los yoduros de alquilo son agentes alquilantes , que son mutágenos potenciales.

Referencias

  1. ↑ "yoduro de metileno - Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 27 de febrero de 2012 .
  2. ↑ "Diyodometano" .
  3. ↑ Sitio web de Krüss archivado el 1 de diciembre de 2013 en Wayback Machine (8 de octubre de 2009)
  4. ↑ Dos reacciones de ciclopropanación: Smith, RD; Simmons, HE "Norcarane" . Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 855  Ito , Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). "Expansión de anillo de un carbono de cicloalcanonas a cicloalquenonas conjugadas: 2-ciclohepten-1-ona" . Síntesis Orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 327  .
  5. ↑ Sumner, Charles E.; Riley, Paul E.; Davis, Raymond E.; Pettit, R. (1980). "Síntesis, estructura cristalina y reactividad química del octacarbonil-μ-metileno-dihierro". Journal of the American Chemical Society . 102 (5): 1752– 1754. doi : 10.1021/ja00525a062 .
  6. 1 2 Roger Adams; CS Marvel (1921). "Yoduro de metileno". Síntesis orgánica . 1 : 57. doi : 10.15227/orgsyn.001.0057.
  7. ↑ Miller, William Allen (1880). Elementos de química: Química de los compuestos de carbono (5.ª ed.). Londres: Longmans Green and Co. pág. 154 .  
  • Ficha técnica del diyodometano
  • Nueva formación de partículas a partir de la fotooxidación del diyodometano. Archivado el 11 de febrero de 2012 en Wayback Machine.