Xileno

En química orgánica , el xileno o xilol ( del griego ξύλον (xylon) ' madera ' ; ^{[ 1 ] [ 2 ]} nombre IUPAC : dimetilbenceno ) es cualquiera de los tres compuestos orgánicos con la fórmula (CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₄ . Se derivan de la sustitución de dos átomos de hidrógeno por grupos metilo en un anillo de benceno ; qué hidrógenos se sustituyen determina cuál de los tres isómeros estructurales resulta. Es un líquido incoloro, inflamable y ligeramente graso de gran valor industrial. ^{[ 3 ]} 

La mezcla se conoce como xileno y, más precisamente, como xilenos. _{Los xilenos mixtos se refieren a una mezcla de xilenos y etilbenceno. Los cuatro compuestos tienen fórmulas moleculares idénticas, C₈H₁₀} . Normalmente , los cuatro compuestos se producen _{conjuntamente} mediante diversos métodos de reformado catalítico y pirólisis . ^{[ 4 ]}

Los xilenos son un importante producto petroquímico que se obtiene mediante reformado catalítico y también mediante carbonización del carbón en la fabricación de coque . También se encuentran en el petróleo crudo en concentraciones de aproximadamente 0,5 a 1 %, según la fuente. En pequeñas cantidades se encuentran en la gasolina y los combustibles para aeronaves .

Los xilenos se producen principalmente como parte de los aromáticos BTX ( benceno , tolueno y xilenos) extraídos del producto del reformado catalítico conocido como reformado .

Se producen varios millones de toneladas anualmente. ^{[ 3 ]} En 2011, un consorcio global comenzó la construcción de una de las plantas de xileno más grandes del mundo en Singapur . ^{[ 5 ]}

El xileno fue aislado y nombrado por primera vez en 1850 por el químico francés Auguste Cahours (1813-1891), tras haber sido descubierto como un componente del alquitrán de madera . ^{[ 6 ]}

Los xilenos se producen mediante la metilación del tolueno y el benceno . ^{[ 3 ] [ 7 ]} El xileno comercial o de grado de laboratorio producido generalmente contiene alrededor del 40–65% de m -xileno y hasta un 20% de cada uno de los isómeros o -xileno , p -xileno y etilbenceno . ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]} La proporción de isómeros puede modificarse para favorecer el p -xileno, altamente valorado, mediante el proceso patentado UOP- Isomar ^{[ 11 ]} o mediante la transalquilación del xileno consigo mismo o con trimetilbenceno. Estas conversiones son catalizadas por zeolitas . ^{[ 3 ]}

La ZSM-5 se utiliza para facilitar algunas reacciones de isomerización que dan lugar a la producción en masa de plásticos modernos.

Las propiedades físicas de los isómeros del xileno difieren ligeramente. El punto de fusión varía de −47,87 °C (−54,17 °F) ( m -xileno) a 13,26 °C (55,87 °F) ( p -xileno); como es habitual, el punto de fusión del isómero para es mucho más alto porque se empaqueta con mayor facilidad en la estructura cristalina. El punto de ebullición de cada isómero es de alrededor de 140 °C (284 °F) . La densidad de cada isómero es de alrededor de 0,87 g/mL (7,3 lb/US gal; 8,7 lb/imp gal) y, por lo tanto, es menos densa que el agua . El olor del xileno es detectable en concentraciones tan bajas como 0,08 a 3,7 ppm (partes de xileno por millón de partes de aire) y se puede percibir en el agua a concentraciones de 0,53 a 1,8 ppm. ^{[ 9 ]}             

Los xilenos forman azeótropos con agua y diversos alcoholes. El azeótropo con agua consta de un 60 % de xilenos y hierve a 94,5  °C. ^{[ 3 ]} Al igual que muchos compuestos de alquilbenceno , los xilenos forman complejos con diversos halocarbonos . ^{[ 12 ]} Los complejos de diferentes isómeros suelen tener propiedades muy distintas entre sí. ^{[ 13 ]}

Generalmente, con los xilenos ocurren dos tipos de reacciones: las que involucran los grupos metilo y las que involucran los enlaces C–H del anillo. Al ser bencílicos y, por lo tanto, debilitados, los enlaces C–H de los grupos metilo son susceptibles a reacciones de radicales libres, incluyendo la halogenación a los correspondientes dicloruros de xileno (bis(clorometil)bencenos), mientras que la monobromación produce bromuro de xililo , un agente lacrimógeno . La oxidación y la amoxidación también afectan a los grupos metilo, dando lugar a ácidos dicarboxílicos y dinitrilos. Los electrófilos atacan el anillo aromático, produciendo cloro- y nitroxilenos. ^{[ 3 ]}

El xileno es inflamable pero de toxicidad aguda moderada, con _{una DL50} que oscila entre 200 y 5000  mg/kg para animales. La DL50 oral _para ratas es de 4300  mg/kg. El principal mecanismo de desintoxicación es la oxidación a ácido metilbenzoico y la hidroxilación a hidroxileno. ^{[ 3 ]}

El principal efecto de la inhalación de vapor de xileno es la depresión del sistema nervioso central (SNC), con síntomas como dolor de cabeza, mareo, náuseas y vómitos. Con una exposición de 100  ppm, se pueden experimentar náuseas o dolor de cabeza. Con una exposición de entre 200 y 500  ppm, los síntomas pueden incluir sensación de euforia, mareo, debilidad, irritabilidad, vómitos y disminución del tiempo de reacción. ^{[ 20 ] [ 21 ]}

Los efectos secundarios de la exposición a bajas concentraciones de xileno ( < 200 ppm ) son reversibles y no causan daño permanente. La exposición prolongada puede provocar dolores de cabeza, irritabilidad, depresión, insomnio, agitación, cansancio extremo, temblores, pérdida de audición, dificultad para concentrarse y pérdida de memoria a corto plazo. ^{[ 22 ]} Una afección llamada encefalopatía crónica inducida por solventes , comúnmente conocida como "síndrome de solventes orgánicos", se ha asociado con la exposición al xileno. Existe muy poca información disponible que aísle el xileno de otras exposiciones a solventes en el estudio de estos efectos. ^{[ 20 ]}

Los trastornos auditivos también se han relacionado con la exposición al xileno, tanto en estudios con animales de experimentación, ^{[ 23 ] [ 24 ]} como en estudios clínicos. ^{[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}

El xileno también irrita la piel y la despoja de sus aceites naturales, haciéndola más permeable a otros productos químicos. Se recomienda el uso de guantes y mascarillas impermeables, junto con respiradores cuando sea necesario, para evitar problemas de salud laboral derivados de la exposición al xileno. ^{[ 20 ]}

Los xilenos se metabolizan a ácidos metilhipúricos . ^{[ 28 ] [ 29 ]} La presencia de ácido metilhipúrico puede utilizarse como biomarcador para determinar la exposición al xileno. ^{[ 29 ] [ 30 ]}

• Alquilbenceno – Familia de compuestos orgánicos 
• Bencenos C2
• Hidrodealquilación – Reacción química 
• Transalquilación : reacción química que transfiere un grupo alquilo entre moléculas. 
• Cianol de xileno : colorante utilizado como marcador de color electroforético. 

• Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Xileno"  . Encyclopædia Britannica (11.ª  ed.). Cambridge University Press.
• Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos ( o -xileno)
• Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos ( m -xileno)
• Guía de bolsillo de NIOSH sobre riesgos químicos ( p -xileno)
• Resumen de riesgos del xileno (EPA) (isómeros mixtos)
• Los venenos para los oídos. Archivado el 26/11/2022 en Wayback Machine , The Synergist , Asociación Estadounidense de Higiene Industrial , noviembre de 2018.