Articulo de referencia

malonato de dimetilo

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El malonato de dimetilo es un derivado diéster del ácido malónico . Es un reactivo común en síntesis orgánica , utilizado, por ejemplo, como precursor del ácido barbitúrico . También se emplea en la síntesis de ésteres malónicos . Puede sintetizarse a partir de dimetoximetano y monóxido de carbono . [ 2 ]

H2do(OdoH3)2+2 doOdoH2(doO2doH3)2{\displaystyle \mathrm {H_{2}C(OCH_{3})_{2}+2\ CO\longrightarrow CH_{2}(CO_{2}CH_{3})_{2}} }

El malonato de dimetilo se utiliza ampliamente en la industria de la perfumería como materia prima en la síntesis de jasmonatos. Por ejemplo, el dihidrojasmonato de metilo se sintetiza a partir de ciclopentanona , pentanal y malonato de dimetilo. [ 3 ] La hediona se utiliza en casi todas las fragancias de alta gama y se encuentra en Eau Sauvage y Diorella de Christian Dior, Voyage d'Hermes Parfum de Hermès, CKOne de Calvin Klein, Chanel No. 19 de Chanel y Blush de Mark Jacobs, entre otras. En 2009, la hediona era el compuesto más vendido de Firmenich por volumen. [ 4 ]

Hebei Chengxin es el mayor productor mundial de malonato de dimetilo por volumen y utiliza un proceso de ácido cloroacético/cianuro de sodio desarrollado en la década de 1940. [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. Índice Merck , 11.ª edición, 6009 .
  2. RA Sheldon (1983), Productos químicos a partir de gas de síntesis: reacciones catalíticas de CO y (en alemán), Springer, pág.  207, ISBN 902771489-4
  3. Schaefer, Bernd (2014). Productos naturales en la industria química . Springer. págs. 91–92 . ISBN  978-3-642-54461-3.
  4. Davies, E. (2009). "El dulce aroma del éxito" (PDF) . Chemistry World : 40–44 .
  5. Stoesser, WC. "Preparación de ésteres malónicos", Patente estadounidense 2337858