trisulfuro de dimetilo

El trisulfuro de dimetilo (DMTS) es un compuesto químico orgánico y el trisulfuro orgánico más simple, con la fórmula química CH₃SSSCH₃ _. [ ^{4 ] [ 5} _] ^Es un líquido inflamable con un olor fétido, detectable a niveles tan bajos como 1 parte por ^billón . ^{[ 6 ]}

Se ha encontrado dimetil trisulfuro en volátiles emitidos por cebolla cocida, puerro y otras especies de Allium , por brócoli y repollo, así como por queso Limburger , ^{[ 7 ]} y está involucrado en el aroma desagradable de la cerveza añeja y el sake japonés rancio . ^{[ 8 ]} Es un producto de la descomposición bacteriana, incluyendo las primeras etapas de la descomposición humana, ^{[ 9 ]} y es un importante atrayente para las moscas azules que buscan huéspedes. Se ha confirmado que el dimetil trisulfuro, junto con el dimetil sulfuro y el dimetil disulfuro, son compuestos volátiles emitidos por la planta que atrae moscas conocida como aro de caballo muerto ( Helicodiceros muscivorus ). Estas moscas son atraídas por el olor de la carne fétida y ayudan a polinizar esta planta. ^{[ 10 ]} El DMTS contribuye al olor fétido emitido por el hongo Phallus impudicus , también conocido como falo hediondo común. El DMTS causa el olor fétido característico de una lesión fungiforme , por ejemplo, de heridas cancerosas , ^{[ 6 ]} y contribuye al olor de las heces humanas. ^{[ 11 ]}

El DMTS se puede sintetizar mediante la reacción de metanotiol con sulfuro de hidrógeno (en presencia de cobre (II)) ^{[ 12 ]} y con dicloruro de azufre , ^{[ 13 ]} entre otros métodos: ^{[ 5 ]}

2 _CH₃SH + _SCl₂ → _{CH₃SSSCH₃} + ₂ HCl

Al calentarse a 80  °C, el DMTS se descompone lentamente en una mezcla de di-, tri- y tetrasulfuros de dimetilo. ^{[ 13 ]} La reactividad del DMTS está relacionada con su débil enlace azufre-azufre (aprox. 45 kcal/mol). ^{[ 4 ]} El tetrasulfuro de dimetilo, que es térmicamente más reactivo que el trisulfuro de dimetilo, tiene un enlace azufre-azufre (central) aún más débil (aprox. 36 kcal/mol). ^{[ 13 ]} La oxidación del DMTS por ácido meta-cloroperoxibenzoico (mCPBA) produce el correspondiente monóxido de azufre , CH ₃ S(O)SSCH ₃ . ^{[ 14 ]}

Se han utilizado cebos trampa que contienen dimetil trisulfuro para capturar Calliphora loewi y otras moscas azules. ^{[ 15 ]} Se ha descubierto que el dimetil trisulfuro es un antídoto eficaz contra el cianuro en un modelo de roedor para la intoxicación por cianuro , tanto contra el cianuro de potasio subcutáneo como contra el cianuro de hidrógeno inhalado , convirtiendo el cianuro en tiocianato , mucho menos tóxico . Se sugiere que el dimetil trisulfuro puede utilizarse en un contexto de exposición masiva al cianuro. En conjunto con estos estudios, se encontró que la LD ₅₀ del dimetil trisulfuro en ratones CD-1 era de 598,5 mg/kg, que puede compararse con la LD ₅₀ del cianuro de potasio de 8,0 mg/kg. ^{[ 16 ]}