Hispanopedia WikiLa dimetilbencilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅CH₂N (CH₃ ) ₂ . Su molécula consta de un grupo bencilo , C₆H₅CH₂ , unido a un grupo funcional dimetilamino . Es un líquido incoloro y se utiliza como catalizador en la formación de espumas de poliuretano y resinas epoxi .
Síntesis
La N , N -dimetilbencilamina se puede sintetizar mediante la reacción de Eschweiler-Clarke de la bencilamina [ 2 ] [ 3 ].
Reacciones
Se somete a una ortometalación dirigida con butil litio :
- [C 6 H 5 CH 2 N(CH 3 ) 2 + BuLi → 2-LiC 6 H 4 CH 2 N(CH 3 ) 2
- LiC 6 H 4 CH 2 N(CH 3 ) 2 + E + → 2-EC 6 H 4 CH 2 N(CH 3 ) 2
Mediante estas reacciones, se conocen muchos derivados con la fórmula 2-XC 6 H 4 CH 2 N(CH 3 ) 2 (E = SR, PR 2 , etc.).
La amina es básica y sufre cuaternización con haluros de alquilo (por ejemplo, bromuro de hexilo ) para dar sales de amonio cuaternario: [ 4 ]
- [C 6 H 5 CH 2 N(CH 3 ) 2 + RX → [C 6 H 5 CH 2 N(CH 3 ) 2 R] + X −
Estas sales son catalizadores útiles para la transferencia de fase .
Usos
Como la molécula tiene funcionalidad de amina terciaria, dos de sus usos clave son como catalizador para mejorar el curado de epoxi-amina y también como catalizador de poliuretano. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Referencias
- ↑ "N,N-dimetilbencilamina" . The Good Scents Company . Consultado el 1 de noviembre de 2020 .
- ^ Icke, enfermera registrada; Wisegarver, BB; Alles, GA (1945). "β-feniletildimetilamina". Síntesis orgánicas . 25 : 89. doi : 10.15227/orgsyn.025.0089 .
- ↑ Clarke, HT ; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ (1933). "La acción del formaldehído sobre aminas y aminoácidos". J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi : 10.1021/ja01338a041 .
- ^ WR Brasen; CR Hauser (1954). "Alcohol o-metiletilbencílico". Org. Sintetizador . 34 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.034.0058 .
- ↑ Firouzmanesh, Sr.; Azar, A Aref (junio de 2003). "Estudio del efecto del catalizador BDMA en el proceso de curado de epoxi novolaca mediante DSC isotérmica" . Polymer International . 52 (6): 932–937 . doi : 10.1002/pi.1135 . ISSN 0959-8103 .
- ↑ Firouzmanesh, MR; Azar, A. Aref (marzo de 2005). "Estudio del efecto del catalizador BDMA en el proceso de curado de epoxi novolaca mediante DSC isotérmica" . Journal of Reinforced Plastics and Composites . 24 (4): 345– 353. Bibcode : 2005JRPC...24..345F . doi : 10.1177/0731684405033953 . ISSN 0731-6844 . S2CID 93979685 .
- ↑ Zhang, Qian; Hu, Xiang-Ming; Wu, Ming-Yue; Zhao, Yan-Yun; Yu, Chuang (2018-07-15). "Efectos de diferentes catalizadores en la estructura y propiedades de los materiales de lechada de poliuretano/vidrio soluble" . Journal of Applied Polymer Science . 135 (27) 46460. doi : 10.1002/app.46460 .
- ↑ Mascorro, José A. (2003). "Bencildimetilamina (BDMA): catalizador de elección con medios de inclusión de epoxi" . Microscopy Today . 11 (4): 47. doi : 10.1017/s1551929500053104 .
Enlaces externos
- Datos de seguridad MSDS archivados el 11/10/2007 en Wayback Machine .
- compuestos dimetilamino
- compuestos bencílicos