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Articulo de referencia

dimetilditiocarbamato de sodio

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El dimetilditiocarbamato de sodio es un compuesto organosulfurado con la fórmula NaS₂CN (CH₃ ) ₂ . Es uno de los ditiocarbamatos orgánicos más simples . Se presenta como un sólido blanco o amarillo pálido, soluble en agua. Este compuesto es un precursor de fungicidas y productos químicos para la industria del caucho.

Preparación

El dimetilditiocarbamato de sodio cristaliza típicamente a partir de agua como el dihidrato NaS₂CN ( CH₃ ) ₂ · 2H₂O . La sal anhidra y el trihidrato se utilizan a menudo indistintamente. [ 1 ]

El dimetilditiocarbamato de sodio se obtiene tratando el disulfuro de carbono con dimetilamina en presencia de hidróxido de sodio :

CS 2 + HN(CH 3 ) 2 + NaOH → NaS 2 CN(CH 3 ) 2 + H 2 O

Otros ditiocarbamatos pueden prepararse de forma similar a partir de aminas secundarias y disulfuro de carbono. Se utilizan como agentes quelantes para iones de metales de transición y como precursores de herbicidas y reactivos de vulcanización .

El fungicida tiram , un disulfuro de tiuram , es el dímero oxidado del dimetilditiocarbamato. [ 2 ]

2 (CH 3 ) 2 NCS 2 Na + H 2 O 2 → (CH 3 ) 2 NCS 2 −SC (S) N (CH 3 ) 2 + 2 NaOH

Usos

El tris(dimetilditiocarbamato) de hierro (Fe(S 2 CNMe 2 ) 3 ) es un ejemplo de cientos de complejos de ditiocarbamato conocidos. [ 3 ]

Es un componente de varios pesticidas y productos químicos para caucho en forma de sales . Entre los derivados bien conocidos se incluyen el dimetilditiocarbamato de potasio, así como sus complejos dimetilditiocarbamato de zinc , dimetilditiocarbamato férrico y bis(dimetilditiocarbamato) de níquel . La oxidación produce tiram . [ 4 ] [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ Mereiter, K.; Preisinger, A.; Mikenda, W.; Steidl, H. (1985). "Enlaces de hidrógeno en hidratos de dialquiltiocarbamato de sodio. Estudio mediante difracción de rayos X y espectroscopia vibracional". Inorganica Chimica Acta . 98 (2): 71– 78. doi : 10.1016/s0020-1693(00)84914-2 .
  2. ↑ Schubart, Rüdiger (2026). «Ácido ditiocarbámico y derivados». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–28 . doi : 10.1002/14356007.a09_001.pub2 . ISBN  978-3-527-30385-4.
  3. ↑ D. Coucouvanis (2007). "La química de los complejos de ditioácidos y 1,1-ditiolatos". Progress in Inorganic Chemistry . Vol. 11. pp. 233–371 . doi : 10.1002/9780470166123.ch4 . ISBN   9780470166123.
  4. ↑ "Sales de dimetilditiocarbamato" . Agencia de Protección Ambiental . Consultado el 26 de julio de 2016 .
  5. ↑ Rüdiger Schubart (2000). «Ácido ditiocarbámico y derivados». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_001 . ISBN 3527306730.