Hispanopedia WikiEl óxido de dimetilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula (CH₃ ) ₂P ( O)H. Es un líquido incoloro soluble en disolventes orgánicos polares. Existe como óxido de fosfina, no como tautómero hidroxilo . Un compuesto relacionado es el óxido de difenilfosfina . Ambos se denominan a veces óxidos de fosfina secundarios.
Preparación
El compuesto surge por hidrólisis de clorodimetilfosfina: [ 1 ]
- Me₂PCl + H₂O → Me₂P ( O ) H + HCl
El metanol, pero no el etanol, también puede utilizarse en lugar de agua, siendo el cloruro de metilo el subproducto .
Dado que la clorodimetilfosfina es peligrosa de manipular, se han desarrollado rutas alternativas para obtener óxido de dimetilfosfina. Un método popular comienza con dietilfosfito , según las siguientes ecuaciones idealizadas: [ 2 ]
- (C 2 H 5 O) 2 P(O)H + 3 CH 3 MgBr → (CH 3 ) 2 P(O)MgBr + 2 MgBr(OC 2 H 5 ) + CH 4
- (CH 3 ) 2 P(O)MgBr + H 2 O → (CH 3 ) 2 P(O)H + 2 MgBr(OH)
Reacciones
La cloración produce cloruro de dimetilfosforilo. Este sufre hidroximetilación con formaldehído .
- Me 2 P(O)H + CH 2 O → Me 2 P(O)CH 2 OH
Muchos aldehídos provocan una reacción similar.
Referencias
- ^ Kleiner, HJ (1974). "Herstellung und Umsetzungen von Dimethylphosphinoxid (Preparación y reacciones de óxido de dimetilfosfina)". Justus Liebigs Ann. Química. : 751– 764. doi : 10.1002/jlac.197419740507 .
- ↑ Hays, HR (1968). "Reacción del fosfonato de dietilo con reactivos de Grignard de metilo y etilo". J. Org. Chem . 33 : 3690–3694 . doi : 10.1021/jo01274a003 .
- Óxidos de organofosfina
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono