Hispanopedia WikiEl reordenamiento de Dimroth es una reacción de reordenamiento que tiene lugar con ciertos 1,2,3-triazoles en la que los átomos de nitrógeno endocíclicos y exocíclicos intercambian posiciones. [ 1 ] Esta reacción orgánica fue descubierta en 1909 por Otto Dimroth . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Con R un grupo fenilo , la reacción tiene lugar en piridina hirviendo durante 24 horas. [ 5 ]
Este tipo de triazol tiene un grupo amino en la posición 5. Tras la apertura del anillo para formar un intermedio diazo , es posible la rotación del enlace C-C con migración 1,3 de un protón.
Ciertas 1-alquil-2-iminopirimidinas también presentan este tipo de reordenamiento.
En el primer paso se produce una reacción de adición de agua, seguida de la apertura del anillo del hemiaminal para formar el aminoaldehído, seguida del cierre del anillo.
Un ejemplo conocido de fármaco del reordenamiento de Dimroth se incluye en la síntesis de bemitradina [88133-11-3].
Referencias
- ↑ Química heterocíclica TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1, 2, 3-Triazols Annalen der Chemie de Justus Liebig Volumen 364, Número 2, Fecha: 1909 , Páginas: 183-226 Otto Dimroth doi : 10.1002/jlac.19093640204
- ↑ Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazol Annalen der Chemie de Justus Liebig Volumen 459, Número 1, Fecha: 1927 , Páginas: 39-46 Otto Dimroth, Walter Michaelis doi : 10.1002/jlac.19274590104
- ↑ Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols Otto Dimroth Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1902 Volumen 35, Número 1, Páginas 1029 - 1038 doi : 10.1002/cber.190203501171
- ↑ Síntesis Orgánicas , vol. 4, pág. 380 (1963); vol. 37, pág. 26 (1957). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0380.pdf
- Reacciones de reordenamiento
- Reacciones de nombres