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Dinosterol

El dinosterol (4α,23,24-trimetil-5α-colest-22E-en-3β-ol) es un 4α-metil esterol producido por varios géneros de dinoflagelados y raramente presente en otras clases de protistas....

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El dinosterol (4α,23,24-trimetil-5α-colest-22E-en-3β-ol) es un 4α-metil esterol producido por varios géneros de dinoflagelados y raramente presente en otras clases de protistas. [ 1 ] El alcano esteroideo , dinosterano, es el "fósil molecular" del dinosterol, lo que significa que el dinosterano tiene el mismo esqueleto de carbono que el dinosterol, pero carece del grupo hidroxilo y la funcionalidad olefínica de este último. Por ello, el dinosterano se utiliza a menudo como biomarcador para identificar la presencia de dinoflagelados en sedimentos.

Estructura química

El dinosterol es un esterol C30 caracterizado por cuatro anillos fusionados (tres de seis miembros y uno de cinco), siete grupos metilo, un doble enlace en su cadena lateral y un alcohol secundario . [ 2 ] El doble enlace en la cadena lateral se encuentra en la posición 22, y los grupos metilo del dinosterol están en las posiciones 20, 23, 24 y 25 de la cadena lateral. La estructura del dinosterol se establece como 4α,23,24-trimetil-5α-colest-22-en-3β-ol.

El dinosterol contiene un patrón inusual de alquilación de la cadena lateral con grupos metilo en C-23 y C-24. Se creía que este motivo de sustitución era exclusivo de los esteroles de dinoflagelados, hasta que Volkman et al. (1993) encontraron una diatomea perteneciente al género Navicula, que contiene varios 4-metil esteroles, incluido el dinosterol. [ 1 ]

Sistema de numeración de dinosteroles (IUPAC)

Biosíntesis

En la síntesis de colesterol, el mevalonato se obtiene a partir de acetil-CoA. El mevalonato se utiliza para sintetizar unidades isoprenoides, que a su vez generan escualeno, el cual sufre una ciclación tras la epoxidación para formar lanosterol. El lanosterol experimenta varias reacciones posteriores para producir colesterol. [ 3 ]

Los 4-metil esteroles son intermediarios en la biosíntesis de 4-desmetil esteroles y se sabe que se acumulan en condiciones anaeróbicas. [ 1 ] La síntesis de dinosterol comienza con la ciclación del escualeno a lanosterol , pero luego diverge de la biosíntesis del colesterol. La biosíntesis de la cadena lateral del dinosterol se ha investigado en dinoflagelados utilizando metionina-[CD 3 ]. [ 4 ] Se cree que la secuencia de alquilaciones de la cadena lateral se inicia con la formación de 4α,24-dimetil-5α-colest-24(28)-en-3β-ol, seguida de la reducción a 4α,24-dimetil-5α-colestan-3β-ol, luego la introducción del doble enlace Δ 22 para formar 4α,24-dimetil-5α-colest-22E-en-3β-ol y luego la metilación en C-23 para formar 4α23,24-trimetil-5α-colest-22E-en-3β-ol (dinosterol). [ 4 ]

En un estudio sobre la síntesis de la cadena lateral del dinoesterol en el dinoflagelado heterótrofo marino C rypthecodinium cohnii , los dinoflagelados se cultivaron con metionina-[CD 3 ]. El análisis GC-MS reveló que el grupo metilo C-23 contenía tres átomos de deuterio que se introdujeron por transmetilación de la metionina . El grupo metilo C-24 contenía solo dos átomos de deuterio, consistente con un intermedio 24-metilenosterol, que se reduce a la cadena lateral 24-metil resultante. [ 5 ] Este mecanismo se ha informado previamente en hongos, [ 6 ] un alga crisófita [ 7 ] y una diatomea. [ 8 ] Es importante destacar que no se incorporó deuterio al colesterol ni al colesta-5,7-dien-3β-ol, que son los principales 4-metil-esteroles en C rypthecodinium cohnii . Se ha propuesto un mecanismo biosintético sugerido para las alquilaciones de la cadena lateral en C-23 y C-24 en el dinosterol. [ 5 ]

Biosíntesis propuesta de las alquilaciones C-23 y C-24 en la cadena lateral del dinosterol (Giner et al. (1991). [ 9 ]

Ocurrencia biológica

Los dinoflagelados son protistas unicelulares que poseen dos flagelos. Los dinoflagelados son plancton tanto marino como de agua dulce.

Los dinoflagelados son la principal fuente de dinosteral. Son organismos acuáticos unicelulares que habitan tanto en ambientes marinos como continentales y constituyen un componente importante del fitoplancton. A menudo se caracterizan por una distribución de esteroles poco común, dominada por esteroles 4α-metil derivados del lanosterol en lugar del cicloartenol. [ 1 ] En muchos casos, el esterol más abundante en los dinoflagelados es el dinosterol. [ 10 ] El dinosterol se utiliza frecuentemente como biomarcador en la investigación geoquímica, ya que es producido casi exclusivamente por dinoflagelados y se encuentra en diversos entornos. [ 11 ] Además de varias especies de dinoflagelados, el dinosterol también se ha aislado de la diatomea Nivicula sp . (CS-46c) recolectada en Port Hacking, Nueva Gales del Sur, Australia. [ 12 ]

Preservación y diagénesis

Los esteroides a menudo se conservan en el petróleo como hidrocarburos esteroideos saturados y aromáticos que resultan de transformaciones que ocurren durante la diagénesis . Después de la senescencia de los esteroides de productores acuáticos, experimentan una rápida remineralización en condiciones aeróbicas en la columna de agua superior. [ 13 ] Un pequeño porcentaje de los esteroles intactos producidos en la zona eufótica soporta la diagénesis, donde las transformaciones mediadas por microorganismos producen compuestos que luego pueden relacionarse con sus esteroles parentales y son más estables en el registro geológico. [ 14 ] La preservación de los esteroles a menudo es limitada, pero se ve favorecida por las condiciones anaeróbicas durante su deposición y la diagénesis posterior, en particular, la sulfuración temprana y la reducción mediada por especies de azufre. [ 15 ] [ 16 ]

Se ha informado de dinosterol intacto en sedimentos de la supuesta edad del Jurásico tardío, posiblemente debido a la degradación incompleta de lípidos en la columna de agua bajo condiciones de alta productividad en presencia de reductores de sulfato. [ 17 ] [ 18 ] Estas transformaciones están controladas por la actividad microbiana y reacciones fisicoquímicas a baja temperatura. [ 19 ] Las reacciones fisicoquímicas abióticas impulsadas termodinámicamente alteran aún más los esteroides al causar aromatización completa, isomerización y craqueo de los esteroides. [ 20 ] Estos compuestos más estables coexisten con sus esteroles precursores y sus productos diagenéticos intermedios solo pueden ocurrir en sedimentos inmaduros cuando ha ocurrido una degradación microbiana incompleta. [ 13 ]

Técnicas de medición

Se emplean métodos geoquímicos orgánicos estándar para preparar muestras de dinosterol para su análisis. Las muestras de algas recolectadas se pueden centrifugar y luego liofilizar. [ 10 ] Posteriormente, se puede realizar una extracción de Bligh y Dyer para aislar las principales clases de lípidos. Las muestras de lípidos a menudo se derivatizan con bis(trimetilsilil)trifluoroacetamida ( BSTFA ) para su análisis mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS). [ 12 ]

Para los derivados del dinosterol, el análisis se realiza típicamente mediante cromatografía de gases capilar y cromatografía de gases capilar-espectrometría de masas. [ 12 ] El espectro de masas del dinosterol como éter TMS muestra iones característicos en m/z 500 (M + ), 429, 388, 359, 339 y 271. El pico base en m/z 69 es diagnóstico para la cadena lateral 23,24-dimetil A:2-insaturada. [ 21 ] Otras técnicas de purificación para el dinosterol incluyen varias combinaciones de cromatografía de capa fina (TLC) y cromatografía de columna con una variedad de fases, cromatografía de gel de sílice impregnado con AgNO 3 , cromatografía líquida de alta resolución en fase normal (NP-HPLC) y cromatografía líquida de alta resolución en fase inversa (RP-HPL). [ 11 ]

La espectrometría de masas es un método analítico que mide la relación masa/carga ( m/z ) de las moléculas presentes en una muestra. A menudo, los espectrómetros de masas se utilizan para identificar compuestos mediante la determinación del peso molecular. [ 22 ]

Se ha propuesto un método alternativo para purificar dinosterol a partir de mezclas complejas de lípidos sedimentarios con el fin de analizar isótopos de hidrógeno mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas de relación isotópica (GC-IRMS). [ 11 ] Se utiliza cromatografía líquida de alta resolución en fase inversa (RP-HPLC) para separar el dinosterol de los 4α-metil esteroles estructuralmente similares que coeluyen en el análisis GC, lo que permite una resolución de línea base del dinosterol. Para muestras que contienen una variedad de 4a-metil esteroles, la purificación por RP-HPLC puede ir precedida de una purificación por NP-HPLC. [ 11 ]

Utilizar como biomarcador

El dinosterol se utiliza como biomarcador de materia orgánica derivada de dinoflagelados en sedimentos y agua de mar. Los biomarcadores son compuestos orgánicos que indican la presencia de vida en sedimentos, agua de mar y petróleo. [ 23 ] La presencia de su contraparte de hidrocarburo saturado, el dinosterano, se utiliza como evidencia de que parte de la materia orgánica presente en sedimentos antiguos puede provenir de dinoflagelados. [ 24 ]

Los biomarcadores son lípidos derivados de organismos que vivieron hace mucho tiempo; pueden existir en sedimentos y petróleos a lo largo de cientos de millones de años. Los petróleos crudos de la roca madre pueden analizarse para rastrear biomarcadores. [ 25 ]

El dinosterol se ha utilizado como indicador de la producción de dinoflagelados en la cuenca de Cariaco. [ 26 ] [ 27 ] En dichos estudios, se ha revelado que la acumulación de dinosterol alcanza un pico a una tasa de casi 900  mg de compuesto/cm 2 /año durante el Dryas Reciente. [ 26 ]

Las proporciones de isótopos de hidrógeno en los dinosteroles pueden servir para reconstruir la salinidad de forma semicuantitativa. [ 28 ]

Algunos estudios han revelado que ciertos dinoflagelados producen esteroles que tienen el potencial de servir como biomarcadores específicos de género. [ 29 ] [ 30 ] Trabajos recientes mostraron que los géneros de dinoflagelados, que formaron grupos discretos en la filogenia basada en el ADNr 18S, compartían composiciones de esteroles similares. Esto sugiere que las composiciones de esteroles de los dinoflagelados se explican por la historia evolutiva de este linaje. [ 31 ]

Dinosterol en una diatomea marina

Las diatomeas son algas fotosintéticas que se encuentran en casi todos los ambientes acuáticos. Sus paredes celulares están compuestas de sílice opalina. Las diatomeas son una importante fuente de ácidos grasos de cadena larga ricos en energía que alimentan toda la red trófica. [ 32 ]

En 1992, Volkman et al. informaron la primera evidencia de dinosterol en un cultivo de laboratorio de una diatomea marina Navicula sp ., lo que indica que las diatomeas pueden ser una fuente de dinosterol en sedimentos marinos. [ 12 ] Dentro de esta diatomea, los 4-metil esteroles comprendían menos del 0,7% de abundancia, mientras que estos esteroles son mucho más abundantes en los dinoflagelados. Cabe destacar que la estereoquímica del sustituyente alquilo C-24 en los esteroles de las diatomeas es 24α, mientras que en los dinoflagelados es 24β. [ 12 ] Si los esteroles alquilados C-24 en Navicula (CS-46c) son los epímeros de dinosterol y dinostanol, entonces esto puede usarse para discriminar entre fuentes de "dinosterol" en sedimentos de dinoflagelados y diatomeas. Sin embargo, los sustituyentes C-24 en los compuestos esteroideos se isomerizan rápidamente en los sedimentos, de modo que se forma una mezcla de isómeros C-23 y C-24. [ 12 ] Por lo tanto, una vez que el sedimento alcanza cierta madurez térmica, la estereoquímica en la posición C-24 ya no puede utilizarse para distinguir entre fuentes de dinosterol de diatomeas y dinoflagelados.

Comunidad de fitoplancton en el Mar Arábigo

Se han realizado importantes estudios geoquímicos en el Mar Arábigo. Estos se han centrado principalmente en la mineralogía de las arcillas y la distribución de elementos en el Mar Arábigo. El Mar Arábigo experimenta una inversión de los vientos monzónicos que produce grandes variaciones estacionales en el afloramiento y la productividad primaria asociada, lo que tiene un gran impacto en la distribución de elementos en el sedimento. [ 33 ]

El dinosterol se ha utilizado como biomarcador de dinoflagelados cuya concentración sedimentaria se ha correlacionado con cambios en las tasas de producción marina. En un estudio de Schubert et al., se demostró que el dinosterol tiene un máximo de concentración concordante que coincide con los máximos de carbono orgánico durante los últimos 200 000 años en un núcleo de sedimento del noreste del Mar Arábigo . [ 34 ] En este estudio, el dinosterol se utilizó para rastrear cambios en la producción oceánica en el Mar Arábigo. Debido a las distribuciones similares de dinosterol y brasicasterol, un biomarcador indicativo de abundancias de diatomeas, se concluyó que las contribuciones relativas de los miembros dominantes de la comunidad fitoplanctónica a la producción fueron uniformes en escalas de tiempo mayores de 3000–4000 años durante los últimos 200 000 años, a pesar de que la paleoproducción general ha cambiado drásticamente. [ 34 ] El análisis espectral cruzado de la producción marina total (C org ) y los biomarcadores, dinosterol y brassicasterol, muestran coherencias espectrales muy altas, lo que respalda la correlación entre C org y dinosterol. [ 34 ]

Dinoflagelados en el mar Adriático

Los dinoflagelados marinos Prorocentrum micans , Lingulodinium polyedra , Gymnodinium sp . y Alexandrium tamarense se recolectaron del mar Adriático durante floraciones de marea roja y se investigó su contenido de 4-metilesterol. El dinosterol es el componente principal en las cepas de P. micans , L. polyedra y Gymnodinium , lo que sugiere que es un buen biomarcador debido a su alta abundancia en la mayoría de los dinoflagelados analizados. [ 10 ]

Dinoflagelados en el Océano Ártico

El océano Ártico es una cuenca hídrica relevante para el clima. Su distribución de calor y agua dulce, determinada por las contribuciones relativas de diferentes fuentes de agua, modula la formación de aguas profundas, la extensión del hielo marino y el funcionamiento del ecosistema. Los trazadores geoquímicos han desempeñado un papel fundamental en el estudio de la distribución de los tipos de agua dentro del océano Ártico. [ 35 ]

En un estudio realizado por Belicka et al., se examinaron seis núcleos de sedimentos de dos transectos de plataforma-cuenca en los mares de Chukchi y Beaufort del océano Ártico para comparar las fuentes y la preservación del carbono orgánico entre los dos regímenes deposicionales diferentes. [ 36 ] Este estudio encontró una correlación inesperada entre el dinosterol y la α-amirina, que se encuentra en plantas terrestres, en sedimentos de plataforma y talud, en particular en la plataforma de Beaufort, lo que sugiere que los dinoflagelados contribuyen significativamente a la abundancia de fitoplancton en áreas de aguas abiertas estacionales. [ 36 ] El dinosterol solo se observó por encima de la capa de hielo permanente, lo que sugiere que los dinoflagelados están restringidos a aguas abiertas, que en el Ártico se encuentran cerca de las plataformas poco profundas. En consecuencia, el dinosterol puede ser un indicador potencial de la historia de las condiciones de aguas abiertas. [ 36 ]

Análisis de isótopos de hidrógeno

El análisis de isótopos de hidrógeno se utiliza para ayudar a reconstruir el cambio ambiental. El dinosterol es un objetivo particularmente bueno para este tipo de análisis porque se encuentra comúnmente en altas concentraciones en una variedad de ambientes acuáticos y se conserva bien en el registro sedimentario. [ 37 ] El análisis de isótopos de hidrógeno requiere un método de purificación que logre una resolución de línea base de GC y tenga un alto rendimiento. El dinosterol coeluye con otros esteroles durante la GC; por lo tanto, Atwood et al. desarrollaron un procedimiento para una purificación adecuada que implica cromatografía líquida de alta resolución en fase inversa (RP-HPLC). [ 37 ]

Las proporciones de isótopos de hidrógeno en el dinosterol pueden utilizarse para reconstruir la salinidad de forma semicuantitativa. En un estudio realizado por Schwab et al., se midió la proporción de isótopos de hidrógeno del dinosterol en partículas en suspensión y sedimentos superficiales del estuario de la bahía de Chesapeake. [ 38 ] Se observó que la proporción D/H disminuía en un 0,99 ± 0,23 % por cada unidad de aumento de salinidad en el rango de salinidad de 10 a 29 PSU. [ 38 ] La correlación entre la respuesta isotópica del hidrógeno y la salinidad puede deberse a una disminución del intercambio de agua entre las células de las algas y su entorno, a menores tasas de crecimiento y/o a una mayor producción de osmolitos a altas salinidades. [ 38 ]

Referencias

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