compuesto dipolar

${\displaystyle {\ce {[R-{\overset {\oplus }{N}}{\equiv }{\overset {\ominus }{C}}{:}<->R-{\ddot {N}}=C{:}]}}}$

Ejemplo de un compuesto dipolar, representado por una estructura de resonancia ( isocianuro ).

En química orgánica , un compuesto dipolar , o simplemente dipolo, es una molécula eléctricamente neutra que posee una carga positiva y una negativa en al menos una descripción canónica. En la mayoría de los compuestos dipolares, las cargas están deslocalizadas . ^{[ 1 ]} A diferencia de las sales , los compuestos dipolares tienen cargas en átomos separados, no en iones positivos y negativos que componen el compuesto. Los compuestos dipolares exhiben un momento dipolar .

Los compuestos dipolares pueden representarse mediante una estructura de resonancia . Las estructuras que contienen grupos funcionales cargados se denominan zwitteriones . Por lo tanto, si bien todos los zwitteriones son compuestos dipolares, no todos los compuestos dipolares son zwitteriones, ya que muchas moléculas polares alcanzan su momento dipolar a través de cargas parciales en lugar de grupos funcionales iónicos completos y discretos. ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]} Algunos compuestos dipolares, por ejemplo, las amidas , pueden tener una forma canónica sin carga. ^{[ 7 ]}

• Los compuestos 1,2-dipolares tienen cargas opuestas en átomos adyacentes.
• Los compuestos 1,3-dipolares tienen las cargas separadas entre tres átomos. ^{[ 1 ]} Son reactivos en cicloadiciones 1,3-dipolares .
• También existen 1,4-dipolares, ^{[ 4 ]} 1,5-dipolares, y así sucesivamente.

• 
  iluro de fosfonio
• 
  Diazometano
• 
  Óxido de carbonilo

• Zwitterión
• Ylide
• 1,3-dipolo
• Cicloadición 1,3-dipolar
• Betaína