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Los diterpenos son una clase de terpenos compuestos por cuatro unidades de isopreno , a menudo con la fórmula molecular C 20 H 32 . Son biosintetizados por plantas, animales y hongos a través de la vía de la HMG-CoA reductasa , siendo el pirofosfato de geranilgeranilo un intermediario primario. Los diterpenos forman la base de compuestos biológicamente importantes como el retinol , el retinal y el fitol . Se sabe que son antimicrobianos y antiinflamatorios . [1] [2]
Estructuras
Como ocurre con la mayoría de los terpenos, existe una gran cantidad de estructuras potenciales, que pueden dividirse en términos generales según la cantidad de anillos presentes.
Biosíntesis
Los diterpenos se derivan de la adición de una unidad de IPP a FPP para formar pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP). A partir del GGPP, la diversidad estructural se logra principalmente mediante dos clases de enzimas; las diterpeno sintasas y los citocromos P450 . Varios diterpenos son producidos por plantas y cianobacterias . El GGPP también es el precursor para la síntesis del fitano por la acción de la enzima geranilgeranilo reductasa. Este compuesto se utiliza para la biosíntesis de tocoferoles y el grupo funcional fitilo se utiliza en la formación de clorofila a , ubiquinonas , plastoquinona y filoquinona . [3]
Diterpenoides
Los diterpenos se definen formalmente como hidrocarburos y, por lo tanto, no contienen heteroátomos. Las estructuras funcionalizadas deberían llamarse diterpenoides, [4] aunque en la literatura científica los dos términos se utilizan a menudo indistintamente. Aunque existe una amplia gama de estructuras de terpenos, pocas de ellas son biológicamente significativas; por el contrario, los diterpenoides poseen una farmacología rica e incluyen compuestos importantes como el retinol , el fitol o el taxadieno .
Taxanos
Los taxanos son una clase de diterpenoides que tienen un núcleo de taxadieno . Son producidos por plantas del género Taxus (tejos) y se utilizan ampliamente como agentes quimioterapéuticos . [5]
Otro
- Dodonaea petiolaris produce el ácido diterpeno ent -3β-acetoxi-15,16-epoxilabda-8(17),13(16),14-trien-18-oico (C 22 H 28 O 6 ) o su enantiómero. [6]
- Salvia divinorum produce salvinorina A , una droga psicotrópica
Véase también
Referencias
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Diterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . págs. 52–81. doi :10.1002/9783527609949.ch4. ISBN 978-3-527-60994-9.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN. 978-3-540-66573-1.
- ^ Pattanaik B, Lindberg P (enero de 2015). "Terpenoides y su biosíntesis en cianobacterias". Life . 5 (1): 269–93. doi : 10.3390/life5010269 . PMC 4390852 . PMID 25615610.
- ^ "Terpenoide". Libro de oro de la IUPAC .
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. (febrero de 1997). "El desarrollo y la utilidad clínica de la clase de taxanos de agentes quimioterapéuticos antimicrotúbulos". Revista Anual de Medicina . 48 (1): 353–374. doi :10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.
- ^ Jefferies, PR; Payne, TG; Raston, CL ; White, AH (1981). "La química de Dodonaea spp. VIII. Aislamiento y estructura cristalina de un ácido diterpénico de Dodonaea petiolaris". Revista australiana de química . 34 (5): 1001–1007. doi :10.1071/CH9811001.
