Articulo de referencia

Síntesis divergente

En química, la síntesis divergente es una estrategia que busca mejorar la eficiencia de la síntesis química . A menudo, se presenta como una alternativa a la síntesis convergent...

En química, la síntesis divergente es una estrategia que busca mejorar la eficiencia de la síntesis química . A menudo, se presenta como una alternativa a la síntesis convergente o lineal.

En una estrategia, la síntesis divergente busca generar una biblioteca de compuestos químicos haciendo reaccionar primero una molécula con un conjunto de reactivos. La siguiente generación de compuestos se genera mediante reacciones adicionales con cada compuesto de la primera generación. Esta metodología diverge rápidamente hasta generar un gran número de compuestos nuevos.

  • A genera A1, A2, A3, A4, A5 en la generación 1
  • A1 genera A11, A12, A13 en la generación 2 y así sucesivamente.

Se puede analizar una biblioteca completa de nuevos compuestos químicos, como los sacáridos , para identificar propiedades deseables. Otra estrategia consiste en la síntesis divergente, que parte de una molécula central a partir de la cual se añaden generaciones sucesivas de bloques de construcción. Un buen ejemplo es la síntesis divergente de dendrímeros , donde en cada generación un nuevo monómero reacciona con la superficie en crecimiento de la esfera.

Síntesis orientada a la diversidad

La síntesis orientada a la diversidad o DOS es una estrategia para el acceso rápido a bibliotecas de moléculas con énfasis en la diversidad estructural. [ 1 ] En una de estas aplicaciones, un producto de la reacción de Petasis ( 1 ) se funcionaliza con bromuro de propargilo, dando lugar a un compuesto inicial ( 2 ) con 5 grupos funcionales. [ 2 ] Esta molécula puede someterse a una variedad de reactivos, generando esqueletos moleculares únicos en una sola generación. [ 3 ]

Síntesis corta de moléculas pequeñas con diversidad estructural y estereoquímica mediante el acoplamiento de reacciones de condensación de Petasis a reacciones de ciclación.
Síntesis corta de moléculas pequeñas con diversidad estructural y estereoquímica mediante el acoplamiento de reacciones de condensación de Petasis a reacciones de ciclación.

Drogas DOS

  1. Dosabulina
  2. Gemmacina B
  3. ML238
  4. Robotnikinin

Referencias

  1. Burke, Martin; Schreiber, Stuart (2004). "Una estrategia de planificación para la síntesis orientada a la diversidad". Angewandte Chemie International Edition . 43 (1): 46– 58. doi : 10.1002/anie.200300626 . PMID 14694470 . 
  2. Síntesis corta de moléculas pequeñas con diversidad esquelética y estereoquímica mediante el acoplamiento de reacciones de condensación de Petasis a reacciones de ciclación Naoya Kumagai, Giovanni Muncipinto, Stuart L. Schreiber Angewandte Chemie International Edition Volumen 45, Número 22, Páginas 3635 - 3638 2006 Resumen
  3. Ruta b a 3: cicloisomerización con Pd(PPh 3 ) 2 (OAc) 2 . Ruta c a 4: metátesis de enino con catalizador de Hoveyda–Grubbs . Ruta d a 5: cicloadición [5+2] iniciada por CpRu(CH 3 CN) 3 PF 6 . Ruta e a 6: hidrólisis de alquino con NaAuCl 4 en MeOH. Ruta f a 7: reacción de Pauson–Khand con Co 2 (CO) 8 . Ruta g a 8: esterificación con hidruro de sodio . Ruta h a 9: oxidación con mCPBA