La cepa Donovan

Strain inició el segmento de comedia basado en el skateboarding titulado "Buttery Ass Mondays" en The Berrics , donde se le atribuyó la invención de los trucos de skateboarding Grape Flip, ^{[ 1 ]} y Double Grape Flip. ^{[ 2 ]} La serie se emitió hasta 2010, cuando fue cancelada y eliminada de los archivos. ^{[ 3 ] [ 4 ]} En octubre de 2013, "Buttery Ass Mondays" de Strain regresó al archivo de The Berrics, sugiriendo que se harían nuevos episodios de la serie para 2014. ^{[ 3 ]} El 1 de abril de 2014, la serie de Donovan regresó a The Berrics con la nueva serie titulada "The Donovan Strain Show". ^{[ 5 ]}

En 2008, Strain participó en su primer concurso profesional de skateboarding para el " Battle at the Berrics " original, donde ganó su combate de primera ronda contra Sean Malto , ^{[ 6 ]} solo para ser eliminado del concurso en la segunda ronda por Eric Koston . ^{[ 7 ]}

Recibió su primer monopatín de firma con la marca Sk8mafia en 2008 ^{[ 8 ]} antes de separarse de la marca y recibir su siguiente monopatín de firma con City Skateboards en 2009. ^{[ 9 ]}

En 2010 ^{[ 10 ]} Donovan se involucró con la fundación Make-A-Wish cuando pudo ayudar a conceder el deseo de un niño de Florida llamado Alex que pidió conocerlo. ^{[ 10 ]}

En 2010, ^{[ 11 ]} se mudó a la ciudad de Nueva York, donde presentó una serie de videos en su propio sitio MurkAvenue.com ^{[ 12 ].}

En 2012, Strain escribió una publicación en el sitio web Tumblr analizando la letra del clásico de Ice Cube de 1993, " It Was a Good Day ", deduciendo que todo en la canción realmente sucedió el 20 de enero de 1992. ^{[ 13 ]} Esto fue recogido por medios de comunicación ^{[ 14 ] [ 15 ]} incluyendo CNN , ^{[ 16 ]} Daily News (Nueva York) , ^{[ 17 ]} y Late Night with Jimmy Fallon, donde Ice Cube comentó: "No tiene ningún sentido, pero es genial". ^{[ 18 ] [ 19 ]} El 20 de enero de 2014, Goodyear invitó a Ice Cube y a Donovan Strain a su aeropuerto Goodyear Blimp para un evento benéfico para presenciar el vuelo del dirigible sobre el centro sur de Los Ángeles con el mensaje "Ice Cube dice que hoy fue un buen día". ^{[ 19 ] [ 20 ]}

Strain comenzó a hacer monólogos cómicos en 2013 en el Flappers Comedy Club ^{[ 21 ]} ubicado en Burbank, CA.