Dopamantina

Dopamantina ( DCI)Tooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos; nombre de código de desarrollo SCH-15507 ; también conocido como N -adamantanoil dopamina ) es un fármaco antiparkinsoniano del grupo de los adamantanos que se desarrolló para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson pero que nunca se comercializó. ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6] Se desarrolló y estudió en la década de 1970 y se dice que llegó a los primeros ensayos clínicos . ^[1]^[6]^[4]

La dopamantina combina elementos de las estructuras químicas de los agentes antiparkinsonianos adamantanos de uso clínico, como la amantadina y la dopamina o levodopa ( L -DOPA), en una sola molécula . ^[3]^[4] Se dice que fue diseñada para ayudar a la dopamina a cruzar la barrera hematoencefálica a través de la fracción lipofílica adamantano . ^[5] Se dice que el fármaco comparte efectos farmacológicos con la amantadina. ^[4] Otro compuesto relacionado es la carmantadina , que también es un agente antiparkinsoniano adamantano que nunca se comercializó. ^[4]^[6]

Referencias

^ ab Elks J (2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer US. pág. 466. ISBN 978-1-4757-2085-3. Recuperado el 13 de agosto de 2024 .
^ Kovtun VY, Plakhotnik VM (1987). "Uso de ácido adamantanocarboxílico para la modificación de fármacos y compuestos biológicamente activos (revisión)". Revista de química farmacéutica . 21 (8): 555–563. doi :10.1007/BF00759430. ISSN 0091-150X.
^ ab Kovalev IE (1977). "Actividad biológica de las sustancias que contienen adamantano". Revista de química farmacéutica . 11 (3): 310–317. doi :10.1007/BF00781088. ISSN 0091-150X. A veces se utiliza una combinación de L-DOPA y amantadina [39]. Además, se ha creado una preparación original - 1-N-(3,4-dihidroxifenetil)-1-adamantanocarboxamida, con el nombre comercial dopamantina (V) - cuya estructura combina ambos agentes [40]. El mecanismo de acción de la amantadina en el parkinsonismo no está claro. Algunos autores intentan relacionar el efecto antiparkinson con una influencia en el metabolismo de las catecolaminas cerebrales [41].
^ abcde Vernier VG, du Pont EI (1974). "Capítulo 3. Medicamentos antiparkinsonianos". Informes anuales en química medicinal . Vol. 9. Elsevier. págs. 19-26. doi :10.1016/s0065-7743(08)61424-4. ISBN 978-0-12-040509-1La carmantadina (VII, Sch 15427) está relacionada estructuralmente con la amantadina33. Comparte algunas de sus acciones farmacológicas, fue eficaz en una prueba de giro de cabeza34 y se encuentra en ensayos clínicos iniciales. La dopamantina (VIII) combina elementos tanto de la amantadina como de la dopamina en su estructura, comparte algunos efectos farmacológicos de la amantadina y se encuentra en ensayos clínicos iniciales35.
^ ab Lamoureux G, Artavia G (2010). "Uso de la estructura de adamantano en química medicinal". Química Medicinal Actual . 17 (26): 2967–2978. doi :10.2174/092986710792065027. PMID 20858176. La dopamantina 4, el fármaco anti-Parkinson que ha pasado los ensayos clínicos, también se basa en la capacidad del adamantano para cambiar la distribución de un fármaco [10]. La conjugación de un grupo adamantilo como un "transportador lipofílico" permite que los fármacos mal absorbidos penetren más fácilmente en la BHE y aumenten la concentración en el tejido cerebral.
^ abc Barnett A, Goldstein J, Taber R, Fiedler E (enero de 1974). "Farmacología de la dopamantina y la carmantadina, dos agentes antiparkinsonianos potenciales". Pharmacologist . 16 (2): 205–.

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