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Articulo de referencia

Drostanolona

La drostanolona , ​​o dromostanolona , ​​es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) del grupo de la dihidrotestosterona (DHT) que nunca se comercializó. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Un pr...

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La drostanolona , ​​o dromostanolona , ​​es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) del grupo de la dihidrotestosterona (DHT) que nunca se comercializó. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Un profármaco éster androgénico de la drostanolona, ​​el propionato de drostanolona , ​​se utilizó anteriormente en el tratamiento del cáncer de mama en mujeres bajo nombres comerciales como Drolban, Masteril y Masteron. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] También se ha utilizado sin fines médicos para mejorar el físico o el rendimiento . [ 4 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Al igual que otros AAS, la drostanolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). [ 4 ] No es un sustrato de la 5α-reductasa y es un sustrato pobre de la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), y por lo tanto muestra una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . [ 4 ] Como derivado de la DHT, la drostanolona no es un sustrato de la aromatasa y por lo tanto no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos . [ 4 ] Si bien no se dispone de datos sobre la actividad progestogénica de la drostanolona, ​​se cree que tiene una actividad baja o nula, de manera similar a otros derivados de la DHT. [ 4 ] Dado que el fármaco no está 17α-alquilado , no se sabe que cause hepatotoxicidad . [ 4 ]

Química

La drostanolona, ​​también conocida como 2α-metil-5α-dihidrotestosterona (2α-metil-DHT) o como 2α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es específicamente DHT con un grupo metilo en la posición C2α. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Historia

La drostanolona y su éster , el propionato de drostanolona, ​​se describieron por primera vez en 1959. [ 4 ] [ 6 ] El propionato de drostanolona se introdujo por primera vez para uso médico en 1961. [ 7 ]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

La drostanolona es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI) , su nombre aprobado británico ( BAN ) y su denominación común francesa (DCF) . [ 2 ] [ 3 ] También se la conoce como dromostanolona . [ 2 ] [ 3 ]

La drostanolona, ​​junto con otros esteroides anabólicos androgénicos (EAA), es una sustancia controlada de la lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [ 8 ]

Posibles efectos secundarios

Al igual que otros esteroides anabólicos androgénicos (EAA), la drostanolona puede causar diversos efectos secundarios, entre ellos:

  • Virilización: Se refiere al desarrollo de características masculinas en las mujeres, como el engrosamiento de la voz, el aumento del vello corporal y el agrandamiento del clítoris.
  • Acné: Los esteroides anabólicos androgénicos (EAA) pueden aumentar la producción de sebo, lo que puede provocar acné.
  • Caída del cabello: La drostanolona puede acelerar la calvicie de patrón masculino.
  • Problemas cardiovasculares: Los esteroides anabólicos androgénicos (EAA) pueden afectar negativamente los niveles de colesterol y aumentar el riesgo de enfermedades cardiovasculares.
  • Daño hepático: Si bien la drostanolona no está 17α-alquilada, las dosis altas o el uso prolongado aún pueden dañar potencialmente el hígado.
  • Cambios de humor: Los esteroides anabólicos androgénicos pueden causar agresividad, irritabilidad y cambios de humor.

Usos no médicos

Algunos culturistas y atletas utilizan drostanolona para aumentar la masa muscular y la fuerza. Se suele usar durante los ciclos de definición para preservar la masa muscular mientras se pierde grasa corporal. Sin embargo, no se recomienda el uso de esteroides anabólicos androgénicos (EAA) con fines no médicos debido al riesgo de efectos secundarios graves.

Síntesis

La bolazina reacciona 2 equivalentes con hidrazina para dar un dímero.

Síntesis de Thieme : [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

El tratamiento de DHT (androstan-17β-ol-3-ona, estanolona) [521-18-6] (1) con formiato de metilo y la base fuerte metóxido de sodio produce [4033-95-8] (2). La función formilo recién añadida en el producto se muestra en forma enólica. La hidrogenación catalítica reduce dicha función a un grupo metilo (3). La adición de hidrógeno desde la cara inferior de la molécula conduce a la formación del isómero β-metilo, donde el grupo metilo ocupa la posición axial de mayor energía. El equilibrio del grupo metilo inducido por la base fuerte conduce a la formación del isómero α-metilo ecuatorial estéricamente favorecido, obteniéndose dromostanolona (4).

Referencias

  1. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. 1 2 3 4 5 6 Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. págs. 652–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. 1 2 3 4 5 6 Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor & Francis. Enero de 2000. págs. 377–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Llewellyn W (2011). Anabólicos . Molecular Nutrition Llc. págs. 517–. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  5. ^ Bennett MB, Helman P, Palmer P (noviembre de 1975). "Terapia hormonal del cáncer de mama con especial referencia a la terapia Masteril". Revista médica sudafricana = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde . 49 (49): 2036– 40. PMID 1242823 . 
  6. ↑ Ringold HJ, Batres E, Halpern O, Necoechea E (1959). "Esteroides. CV.12-metil y derivados de 2-hidroximetileno-androstano". Journal of the American Chemical Society . 81 (2): 427– 432. Bibcode : 1959JAChS..81..427R . doi : 10.1021/ja01511a040 . ISSN 0002-7863 . 
  7. ↑ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica, 3.ª edición . Elsevier. págs. 1402–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  8. ↑ Karch SB (21 de diciembre de 2006). Manual sobre el abuso de drogas, segunda edición . CRC Press. págs. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.
  9. ↑ Ringold HJ, Batres E, Halpern O, Necoechea E (enero de 1959). "Esteroides. CV. 1 Derivados de 2-metil y 2-hidroximetileno-androstano". Journal of the American Chemical Society . 81 (2): 427– 432. Bibcode : 1959JAChS..81..427R . doi : 10.1021/ja01511a040 .
  10. ^ Volovel'skii, LN et al, Zh. Obschch. Jim., 1966, 46, 1772.
  11. ↑ US 2908693 , Ringold HJ, Rosenkranz G, emitido en 1959, asignado a Syntex SA 
  12. ↑ US 3118915 , Ringold HJ, Rosenkranz G, emitido en 1964, asignado a Roche Palo Alto LLC 
  13. ↑ GB 1005896 US 3249627 , emitido en 1966, asignado a Ormonoterapia Richter Spa  
  • Masteron (propionato de drostanolona) - Anabolic.org de William Llewellyn. Archivado el 26/09/2016 en Wayback Machine.
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