Hispanopedia WikiLa drostanolona , o dromostanolona , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) del grupo de la dihidrotestosterona (DHT) que nunca se comercializó. [2] [3] [4] Un profármaco de éster andrógeno de drostanolona, el propionato de drostanolona , se usaba anteriormente en el tratamiento del cáncer de mama en mujeres bajo marcas como Drolban, Masteril y Masteron. [2] [3] [4] [5] Esto también se ha utilizado de forma no médica con fines de mejora física o del rendimiento . [4]
Farmacología
Farmacodinamia
Al igual que otros AAS, la drostanolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). [4] No es un sustrato para la 5α-reductasa y es un sustrato pobre para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), y por lo tanto muestra una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . [4] Como derivado de DHT, la drostanolona no es un sustrato para la aromatasa y por lo tanto no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos . [4] Si bien no hay datos disponibles sobre la actividad progestágena de la drostanolona, se cree que tiene baja o ninguna actividad de tal manera similar a otros derivados de DHT. [4] Dado que el fármaco no está 17α-alquilado , no se sabe que cause hepatotoxicidad . [4]
Química
La drostanolona, también conocida como 2α-metil-5α-dihidrotestosterona (2α-metil-DHT) o como 2α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. [2] [3] [4] Es específicamente DHT con un grupo metilo en la posición C2α. [2] [3] [4]
Historia
La drostanolona y su éster propionato de drostanolona se describieron por primera vez en 1959. [4] [6] El propionato de drostanolona se introdujo por primera vez para uso médico en 1961. [7]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Drostanolona es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañay DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa. [2] [3] También se le ha denominado dromostanolona . [2] [3]
Estatus legal
La drostanolona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [8]
Posibles efectos secundarios
Al igual que otros AAS, la drostanolona puede causar una variedad de efectos secundarios, que incluyen:
- Virilización: Se refiere al desarrollo de características masculinas en las mujeres, como profundización de la voz, aumento del crecimiento del vello corporal y agrandamiento del clítoris.
- Acné: Los AAS pueden aumentar la producción de sebo, lo que provoca acné.
- Pérdida de cabello: La drostanolona puede acelerar la calvicie de patrón masculino.
- Problemas cardiovasculares: Los AAS pueden afectar negativamente los niveles de colesterol y aumentar el riesgo de enfermedad cardiovascular.
- Daño hepático: aunque la drostanolona no está 17α-alquilada, las dosis altas o el uso prolongado aún pueden dañar potencialmente el hígado.
- Cambios de humor: Los AAS pueden causar agresividad, irritabilidad y cambios de humor.
Usos no médicos
Algunos culturistas y atletas utilizan la drostanolona para aumentar la masa muscular y la fuerza. A menudo se utiliza durante los "ciclos de definición" para ayudar a preservar la masa muscular mientras se pierde grasa corporal. Sin embargo, no se recomienda el uso de esteroides anabólicos para fines no médicos debido a la posibilidad de que se produzcan efectos secundarios graves.
Síntesis
La bolazina se forma cuando reaccionan 2 eq. con hidrazina para dar dímero.
El tratamiento de DHT (androstan-17β-ol-3-ona, estanolona) [521-18-6] (1) con formiato de metilo y la base fuerte metóxido de sodio produce [4033-95-8] (2). La función formilo recién añadida en el producto se muestra en forma de enol. La hidrogenación catalítica reduce esa función a un grupo metilo (3). La adición de hidrógeno desde la cara inferior de la molécula conduce a la formación del isómero β-metilo, donde el grupo metilo ocupa la posición axial de mayor energía. La equilibración del grupo metilo inducida por una base fuerte conduce a la formación del isómero α-metilo ecuatorial estéricamente favorecido, lo que produce dromostanolona (4).
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
- ^ abcdef Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 652–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ abcdef Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 377–. ISBN 978-3-88763-075-1.
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- ^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3.ª edición. Elsevier. pp. 1402–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ Karch SB (21 de diciembre de 2006). Drug Abuse Handbook, segunda edición. CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
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- ^ US 3118915, Ringold HJ, Rosenkranz G, expedido en 1964, asignado a Roche Palo Alto LLC
- ^ GB 1005896 US 3249627, expedido en 1966, asignado a Ormonoterapia Richter Spa
Enlaces externos
- Masteron (propionato de drostanolona) - Anabolic.org de William Llewellyn Archivado el 26 de septiembre de 2016 en Wayback Machine