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Dulcin

La dulcina es un edulcorante artificial aproximadamente 250 veces más dulce que el azúcar , descubierto en 1883 por el químico polaco Józef (Joseph) Berlinerblau (27 de agosto d...

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La dulcina es un edulcorante artificial aproximadamente 250 veces más dulce que el azúcar , descubierto en 1883 por el químico polaco Józef (Joseph) Berlinerblau (27 de agosto de 1859 – 1935). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Se produjo en masa por primera vez unos siete años después. Aunque se descubrió solo cinco años después de la sacarina , nunca gozó del éxito comercial de este último compuesto. Sin embargo, fue un edulcorante importante de principios del siglo XX y tenía una ventaja sobre la sacarina en que no poseía un regusto amargo .

Las primeras pruebas médicas indicaron que la sustancia era segura para el consumo humano y se la consideraba ideal para diabéticos . Sin embargo, un estudio de la FDA en 1951 planteó muchas dudas sobre su seguridad, lo que llevó a su retirada del mercado en 1954 después de que las pruebas en animales revelaran toxicidad crónica . [ 5 ] La FDA también ha declarado que "el Administrador Federal de Seguridad considera a estos químicos como sustancias venenosas que no tienen cabida en ningún alimento". [ 6 ] En Japón , los accidentes por intoxicación con dulcina ocurrían con frecuencia y su uso se prohibió en 1969. [ 7 ]

La dulcina también se conoce con los nombres de sucrol y valzina . [ 8 ]

Preparación

La dulcina se puede producir mediante la adición de cianato de potasio al hidrocloruro de p -fenetidina en una solución acuosa a temperatura ambiente. [ 9 ]

Una forma alternativa de hacer dulcina es mezclando urea y clorhidrato de p -fenetidina con una mezcla de ácido clorhídrico y ácido acético glacial . [ 10 ]

Toxicidad

La dulcina es tóxica para las ratas a partir del 0,1 % de la dieta. Al 0,1 %, provoca una ligera ralentización del crecimiento; al 1,0 %, la ralentización es evidente, junto con un aumento de la mortalidad y cambios histológicos notables en el hígado, los riñones, el bazo y el corazón. [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Berlinerblau, Joseph (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [ Sobre la reacción del cloruro de cianógeno con orto y paraetoxianilina ] . Revista para la química práctica . 2da serie (en alemán). 30 : 97– 115. doi : 10.1002/prac.18840300110 . ; véanse las págs. 103-105. De la pág. 104: "Der Para-Aetoxifenilharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack". (La paraetoxifenilurea tiene un sabor muy dulce).
  2. ↑ Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [ Sobre el edulcorante Dulcin: su preparación y propiedades ] (en alemán) (2ª ed.). Berlín y Heidelberg, Alemania: Springer Verlag. págs. 5 y 6. ISBN   9783642993923.{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda )
  3. ↑ Goldsmith, RH (1987). "Una historia de dos edulcorantes". Journal of Chemical Education . 64 (11): 954– 955. Bibcode : 1987JChEd..64..954G . doi : 10.1021/ed064p954 .
  4. ↑ Para una biografía de Joseph Berlinerblau (con fotografías), véase:
    • Balasiewicz, Michał S. (2013). "Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej" [ Józef Berlinerblau y Jan Prot-Berlinerblau - cofundadores de la industria polaca en la Polonia independiente [es decir, la Segunda República Polaca (1918-1939)] ] . Przemysł Chemiczny (Industria química) (en polaco). 92 (9): 1692-1700 .
    • Reimpreso en: "Józef Berlinerblau" en ewamaria2013 (2014) (en polaco)
    • Reimpreso en: "Josef Berlinerblau" en Reunión 69 (2014) (en polaco)
  5. ↑ "15FR321 Título 21" (PDF) . Registro Federal de la FDA . FDA. 18 de enero de 1950. Consultado el 11 de enero de 2021. ... Aviso a los fabricantes y distribuidores de alimentos y medicamentos que contienen edulcorantes artificiales. Los estudios de toxicidad crónica realizados por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA ) muestran que los edulcorantes artificiales dulcina (también conocida como sucrol, 4-etoxifenilurea o parafenolcarbamida) y P-4000 (también conocido como ln-propoxiamino-4-nitrobenceno) causan lesiones en ratas cuando se administran en niveles relativamente bajos durante aproximadamente 2 años ...  
  6. ↑ Administración de Alimentos y Medicamentos - Título 21, capítulo 1, Archivo del Registro Federal
  7. ↑ズルチン標準品-Dulcin Standard (japonés), Wako Pure Chemical Industries
  8. ↑ Bender, David A. (2005). Diccionario de alimentos y nutrición . Oxford University Press.
  9. ↑ Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). "Síntesis de análogos de sulofenur como agentes antitumorales: Parte II". Medicinal Chemistry Research . 11 (9): 481– 503.
  10. ↑ "ARILUREAS II. MÉTODO DE UREA p-ETOXIFENILUREA". Org. Synth . 31 (11): 11. 1951. doi : 10.15227/orgsyn.031.0011 .
  11. ^ Ikeda, Yoshio; Omori, Yoshihito; Oka, Shigenori; Shinoda, Mitsuo; Tsuzi, Kiyo (1960). "Estudios sobre la toxicidad crónica del dulcin" . Ciencias de la Higiene y Seguridad de los Alimentos (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) . 1 (1): 62– 69. doi : 10.3358/shokueishi.1.62 .

Lecturas adicionales

  • Hodges L (1973). Contaminación ambiental: un estudio que enfatiza los principios físicos y químicos . Nueva York: Holt, Rinehart and Winston Inc.
  • Nanikawa R, Kotoku S, Yamada T (enero de 1967). "[Muerte por intoxicación con dulcina]" [ Muerte por intoxicación con dulcina ] . Nihon Hoigaku Zasshi = Revista Japonesa de Medicina Legal . 21 (1): 17– 24. PMID 6068316 . 
  • Saito K (1969). "ズルチンによる食中毒事件" [ Caso de intoxicación alimentaria causada por dulcin ] . Ciencias de la higiene y seguridad de los alimentos (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) (en japonés). 10 (2): 112– 113. doi : 10.3358/shokueishi.10.112 .
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