Dylan Penn

Los primeros anuncios publicitarios de Penn como modelo fueron para Gap en 2013. ^{[ 14 ]} Luego apareció en GQ en diciembre de 2013, ^{[ 15 ]} en W en enero de 2014, ^{[ 16 ]} y en Elle en marzo de 2014. ^{[ 13 ]}

Penn posó para el fotógrafo Tony Duran para una portada parcialmente desnuda y un reportaje interior ^{[ 17 ]} en el séptimo número de primavera/verano de 2014 de la revista de erotismo y bellas artes treats!, publicado en abril de 2014. Penn dijo: "Siempre me han encantado sus desnudos en blanco y negro, siempre estaban hechos con mucho gusto y, más específicamente, mostraban esa cierta belleza elegante pero fuerte que creo que todas las mujeres encarnan". ^{[ 18 ] [ 9 ]} A las pocas semanas del lanzamiento de la revista, Penn firmó un nuevo contrato de modelaje con Premier Model Management para que la representara en el Reino Unido. ^{[ 14 ] [ 19 ]}

Penn apareció en el puesto n.° 68 de la lista anual Hot 100 de Maxim en 2014, ^{[ 20 ] [ 21 ]} y en el puesto n.° 93 de la lista de las 99 mujeres más deseables de AskMen.com ese mismo año. ^{[ 22 ]} En junio de 2014, filmó un papel en el video musical de la canción " Chains " de Nick Jonas en el Hotel Alexandria . ^{[ 23 ] [ 24 ]} Tres meses después, Penn y Poppy Delevingne interpretaron a mujeres motociclistas en Rock Roll Ride , ^{[ 25 ]} un cortometraje para el diseñador de zapatos Stuart Weitzman , dirigido por Julia Restoin Roitfeld , para la Semana de la Moda de París . ^{[ 26 ] [ 27 ]} Apareció en la portada de L'Officiel ese diciembre y en la portada de Asos en agosto de 2015. ^{[ 28 ]} En enero siguiente, Penn y su hermano menor, Hopper, hicieron su primera campaña conjunta de modelaje de moda, ^{[ 29 ]} y finalmente hicieron apariciones en los medios en la Semana de la Moda de Milán . ^{[ 30 ]}

La primera película de Penn fue la película de terror Condemned , dirigida por Eli Morgan Gesner, en la que interpretó a la novia de un miembro de una banda que vive en un edificio en ruinas. ^{[ 31 ]} La película se estrenó el viernes 13 de noviembre de 2015. ^{[ 32 ]} Otro de sus primeros papeles fue en Elvis & Nixon , protagonizada por Kevin Spacey . ^{[ 33 ]} La película se presentó en al menos un festival de cine de primavera y se estrenó en abril de 2016. ^{[ 34 ] [ 35 ]} En noviembre de 2015, se anunció que había conseguido papeles en un par de películas independientes : GenRX y Unfiltered . ^{[ 36 ]} En 2021, coprotagonizó con su padre la película Flag Day , que él también dirigió. ^{[ 37 ]}