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econazol

El econazol es un medicamento antimicótico de la clase de los imidazoles . [ 3 ] Fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1974. [ 4 ] Usos médicos El econazol se usa ...

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El econazol es un medicamento antimicótico de la clase de los imidazoles . [ 3 ]

Fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1974. [ 4 ]

Usos médicos

El econazol se usa en crema para tratar infecciones cutáneas como el pie de atleta , la tiña , la pitiriasis versicolor , la tiña inguinal y la candidiasis inguinal . También se vende en Canadá bajo la marca Ecostatin en forma de óvulos vaginales para tratar la candidiasis vaginal .

El nitrato de econazol exhibe fuertes propiedades antialimentarias contra la polilla común de la ropa Tineola bisselliella , que digiere queratina . [ 5 ]

Se sabe que el econazol se une a la tubulina e inhibe su polimerización. [ 6 ]

Efectos adversos

Alrededor del 3% de los pacientes tratados con crema de nitrato de econazol reportaron efectos secundarios. Los síntomas más comunes fueron ardor, picazón, enrojecimiento ( eritema ) y un brote de sarpullido pruriginoso . [ 7 ]

Síntesis

Los imidazoles que carecen del grupo nitro ya no tienen actividad antiprotozoaria ; sin embargo, estos fármacos son agentes antifúngicos eficaces .

Síntesis de econazol: [ 8 ] DE 1940388 Patente estadounidense 3,717,655 (1970, 1973 ambas a Janssen ). 

La alquilación del imidazol ( 2 ) con la bromocetona ( 1 ) preparada a partir de o,p - dicloroacetofenona produce el producto de desplazamiento ( 3 ). La reducción de la cetona con borohidruro de sodio da el alcohol correspondiente ( 4 ). La alquilación del alcóxido de ese alcohol con cloruro de p -clorobencilo conduce al econazol ( 5 ); la alquilación con cloruro de o,p -diclorobencilo da miconazol .

Sociedad y cultura

Nombres de marcas

Se vende bajo las marcas Spectrazole ( Estados Unidos ) y Ecostatin ( Canadá ), entre otras. Es un componente de Pevisone, Ecoderm-TA [ 9 ] y ECOSONE ( econazol/triamcinolona ).

Referencias

  1. ↑ "Uso tópico de econazol durante el embarazo" . Drugs.com . 3 de septiembre de 2018. Consultado el 31 de enero de 2020 .
  2. ↑ "Crema Spectazole (nitrato de econazol al 1%)" . DailyMed . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 30 de septiembre de 2013. Consultado el 31 de julio de 2021 .
  3. ↑ Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (febrero de 1975). "Propiedades biológicas y toxicológicas del econazol, un antimicótico de amplio espectro". Arzneimittel-Forschung . 25 (2): 224– 230. PMID 1173036 . 
  4. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos . John Wiley & Sons. pág. 502. ISBN  9783527607495.
  5. ↑ Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "La eficacia de los compuestos antifúngicos azólicos y antiprotozoarios en la protección de la lana contra las larvas de insectos que digieren la queratina". Textile Research Journal . 84 (9): 924– 931. doi : 10.1177/0040517513515312 . S2CID 135799368 . 
  6. ↑ Baksheeva VE, La Rocca R, Allegro D, Derviaux C, Pasquier E, Roche P, Morelli X, Devred F, Golovin AV, Tsvetkov PO (2025). "NanoDSF Screening for Anti-tubulina Agents Uncovers New Structure–Activity Insights". Journal of Medicinal Chemistry . doi : 10.1021/acs.jmedchem.5c01008 .
  7. ↑ "Crema de nitrato de econazol" . Daily Med . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  8. ↑ Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (septiembre de 1969). "La preparación y las propiedades antimicóticas de derivados de 1-fenetilimidazol". Journal of Medicinal Chemistry . 12 (5): 784– 791. doi : 10.1021/jm00305a014 . PMID 4897900 . 
  9. ↑ "Descripciones de productos: Crema Ecoderm" . Bangladesh: REPHCO Pharmaceuticals Limited. Archivado del original el 31 de agosto de 2011. Consultado el 1 de junio de 2012 .
  • Econazol . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Archivado del original el 31 de enero de 2020.