oxidación de persulfato de Elbs

La oxidación con persulfato de Elbs es la reacción orgánica de fenoles con persulfato de potasio alcalino para formar para -difenoles. ^{[ 1 ]} La reacción generalmente se realiza en agua a temperatura ambiente o inferior, utilizando cantidades equimolares de reactivos.

Se han publicado varias reseñas. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Alcance y mecanismo

La reacción se ve perjudicada por rendimientos químicos moderados a bajos , con recuperación del material de partida y consumo total del persulfato . ^{[ 4 ]} Se sugiere que, en muchos casos, el fenol actúa como catalizador , convirtiendo el persulfato en sulfato. A pesar de ello, la reacción de Elbs sigue siendo útil en el ámbito de la investigación, ya que es sencilla de realizar y tolera una amplia gama de otros grupos funcionales que no se oxidan en estas condiciones. ^{[ 4 ]}

Se ha postulado un mecanismo de reacción que explica la sustitución para observada que presenta el carbanión para tautomérico del ion fenolato inicial: ^[⁵^] Comienza con un desplazamiento nucleofílico en el oxígeno del peróxido del ion peroxodisulfato (peroxidisulfato), para dar un grupo sulfato intermedio ( 3 ), que luego se hidroliza al grupo hidroxilo .

Véase también

Referencias

^ Elbs, K. (1893). "Ueber Nitrohidroquinona" . J. Prakt. Química. (en alemán). 48 : 179– 185. doi : 10.1002/prac.18930480123 .
↑ Sethna, SM (1951). "La oxidación con persulfato de Elbs". Chem. Rev. 49 (1): 91– 101. doi : 10.1021/cr60152a002 .
↑ Lee, JB; Uff, BC (1967). "Reacciones orgánicas que involucran oxígeno electrófilo". Quart. Rev. 21 (4): 453. doi : 10.1039/qr9672100429 .
1 2 3 Behrman, EJ (1988). "La oxidación con persulfato de fenoles y arilaminas (las oxidaciones de Elbs y Boyland-Sims)". Org. React . Vol. 35. págs. 421–511 . doi : 10.1002/0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.
↑ Behrman, EJ (2006). "Las oxidaciones de peroxidisulfato de Elbs y Boyland-Sims" . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 2 (1): 22. doi : 10.1186/1860-5397-2-22 . PMC 1697820. PMID 17090305 .

Agregar lo siguiente: EJ Behrman, Oxidaciones de Elbs y Boyland-Sims: una revisión actualizada de la literatura. Mini-Rev. Org. Chem, 18(2021)621-625.

[1] Elbs, K. (1893). "Ueber Nitrohidroquinona" . J. Prakt. Química. (en alemán). 48 : 179– 185. doi : 10.1002/prac.18930480123 .

[2] Sethna, SM (1951). "La oxidación con persulfato de Elbs". Chem. Rev. 49 (1): 91– 101. doi : 10.1021/cr60152a002 .

[3] Lee, JB; Uff, BC (1967). "Reacciones orgánicas que involucran oxígeno electrófilo". Quart. Rev. 21 (4): 453. doi : 10.1039/qr9672100429 .

[Behrman-4] 1 2 3 Behrman, EJ (1988). "La oxidación con persulfato de fenoles y arilaminas (las oxidaciones de Elbs y Boyland-Sims)". Org. React . Vol. 35. págs. 421–511 . doi : 10.1002/0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.

[5] Behrman, EJ (2006). "Las oxidaciones de peroxidisulfato de Elbs y Boyland-Sims" . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 2 (1): 22. doi : 10.1186/1860-5397-2-22 . PMC 1697820. PMID 17090305 .

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