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Articulo de referencia

galato de epicatequina

[[Epicatechin]] 3-[[gallic acid|gallate]] (−)-Epicatechin-3-O-gallate"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}\n| CASNo = 1257–08–5\n| ChE...

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El galato de epicatequina (ECG, (−)-epicatequina-3-galato) es un flavan-3-ol , un tipo de flavonoide , que se encuentra principalmente en el té verde ( Camellia sinensis ), con cantidades menores en el cacao, las uvas y otras plantas. También se ha detectado en el trigo sarraceno y en la uva . [ 1 ] [ 2 ]

Como catequina polifenólica , la ECG se forma por la esterificación de la epicatequina con ácido gálico , lo que contribuye a sus propiedades antioxidantes, antimicrobianas y potencialmente anticancerígenas. Se estudia la ECG por su capacidad para revertir la resistencia a la meticilina en Staphylococcus aureus e inhibir las vías inflamatorias, pero su uso clínico está limitado por su baja biodisponibilidad e inestabilidad térmica en agua hirviendo. [ 3 ] Investigaciones recientes destacan su potencial para modular la inflamación relacionada con el SARS-CoV-2 y los factores de virulencia bacteriana. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Se ha descubierto que la epicatequina, al igual que muchos otros flavonoides, actúa como un antagonista no selectivo de los receptores opioides , aunque con una afinidad algo baja . [ 7 ]

Estructura química y propiedades

El ECG es un flavonoide con una fórmula molecular de C 22 H 18 O 10 y un peso molecular de 442,373 g/mol. Su estructura comprende una cadena principal de flavan-3-ol (epicatequina) esterificada con ácido gálico en la posición 3, que presenta dos anillos de catecol y un anillo de trihidroxibenzoato con múltiples grupos hidroxilo. Estos hidroxilos permiten la actividad antioxidante al eliminar radicales libres y quelar iones metálicos. [ 3 ] La fracción galoílo mejora la eliminación de radicales del ECG en comparación con la epicatequina, y un ensayo DPPH muestra una mayor actividad antioxidante debido a los grupos hidroxilo adicionales. [ 8 ] El ECG es soluble en agua, etanol y DMSO, pero se degrada significativamente en agua hirviendo, lo que limita su estabilidad en la preparación de té.

Actividades farmacológicas y biológicas

El ECG exhibe efectos antioxidantes, antimicrobianos, antiinflamatorios y potenciales efectos anticancerígenos. Su actividad antioxidante reduce la peroxidación lipídica y las especies reactivas de oxígeno (ROS), lo que potencialmente disminuye el riesgo cardiovascular. [ 9 ] El ECG inhibe la bomba de eflujo NorA en Staphylococcus aureus , reduciendo la resistencia a la meticilina de manera más efectiva que el EGCG en bajas concentraciones (CI50 ~50 μM). También interrumpe la virulencia estafilocócica al reducir la secreción de coagulasa y α-toxina, probablemente a través de la intercalación de membrana. [ 10 ] En modelos de cáncer, el ECG induce apoptosis en células de cáncer de mama a través de la activación de la caspasa-3 e inhibe la ADN metiltransferasa, reactivando genes silenciados. Un estudio de 2022 mostró que el ECG se une a mediadores inflamatorios (por ejemplo, IL-6, TNF-α, NF-κB) en la infección por SARS-CoV-2 con afinidades de acoplamiento de −7,3 a −8,3 kcal/mol, lo que sugiere un potencial antiinflamatorio. [ 4 ]

Metabolismo y biodisponibilidad

El ECG se absorbe en el intestino, donde la microbiota intestinal lo metaboliza en ácido gálico y derivados de pirogalol. Un estudio de 2003 en ratas Wistar identificó metabolitos plasmáticos como 3′-O-metil-ECG y 4′-O-metil-ECG, con pirogalol conjugado como principal metabolito urinario. [ 11 ] Los transportadores de eflujo (p. ej., P-gp, MRP) limitan la biodisponibilidad del ECG en comparación con la epicatequina, y el grupo galoílo reduce la eficiencia de absorción. [ 11 ] La hidrólisis microbiana por bacterias como Bifidobacterium longum degrada el ECG en ácido gálico, reduciendo aún más los niveles sistémicos. [ 12 ] La encapsulación en nanopartículas de zeína-quitosano mejora la estabilidad, aumentando la actividad antioxidante hasta en un 95%. [ 11 ]

Fuentes naturales

La epigalocatequina (ECG) es una catequina importante en el té verde, constituyendo entre el 5 % y el 6 % del total de catequinas, junto con el galato de epigalocatequina (EGCG), la epigalocatequina (EGC) y la epicatequina (EC). Su contenido es menor en el té negro debido a su oxidación en teaflavinas durante la fermentación.

El ECG también está presente en el cacao (1,2–2,8  mg/g de peso seco), uvas, manzanas, moras, cerezas, peras, frambuesas, vino tinto y flores comestibles como pétalos de rosa y lirios de día. En las palmas, el ECG se encuentra en las semillas y las fibras de la cáscara, contribuyendo a la actividad antioxidante. El alto contenido de ECG del té verde se debe a un procesamiento mínimo, que conserva los polifenoles durante el secado al vapor. [ 9 ]

Referencias

  1. ↑ Danila, Ana-Maria; Kotani, Akira; Hakamata, Hideki; Kusu, Fumiyo (2007). "Determinación de rutina, catequina, epicatequina y galato de epicatequina en trigo sarraceno Fagopyrum esculentum Moench mediante cromatografía líquida de alta resolución con detección electroquímica". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1139– 1143. Bibcode : 2007JAFC...55.1139D . doi : 10.1021/jf062815i . PMID 17253718 . 
  2. ^ Souquet, Jean-Marc; Cheynier, Véronique; Brossaud, Franck; Moutounet, Michel (1996). "Proantocianidinas poliméricas de pieles de uva". Fitoquímica . 43 (2): 509– 512. Bibcode : 1996PChem..43..509S . doi : 10.1016/0031-9422(96)00301-9 .
  3. 1 2 "(-)-Epicatequina galato" . PubChem . Consultado el 17 de junio de 2025 .
  4. 1 2 Jiao, HL; Weng, BS; Yan, SS; Lin, ZM; Wang, SY; Chen, XP; Liang, GH; Li, XQ; Zhao, WY; Huang, JY; Zhang, D.; Zhang, LJ; Han, FY; Li, SN; Chen, LJ; Zhu, JH; He, WF; Ding, YQ; Ye, YP (2022). "Estudio computacional revela el potencial inhibitorio del galato de epicatequina contra mediadores inflamatorios y asociados a la piroptosis en COVID-19" . Chem Biol Drug Des . 100 (6): 1003– 1017. doi : 10.1111/cbdd.14154 . PMC 9630416. PMID 36323664 .  
  5. ↑ Shiota, S; Shimizu, M; Mizushima, T; Ito, H; Hatano, T; Yoshida, T; Tsuchiya, T (1999). "Reducción marcada en la concentración mínima inhibitoria (CMI) de betalactámicos en Staphylococcus aureus resistente a la meticilina producida por galato de epicatequina, un ingrediente del té verde ( Camellia sinensis )" . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 22 (12): 1388–90 . doi : 10.1248/bpb.22.1388 . PMID 10746177 . 
  6. ↑ Saklar, Sena; Ertas, Erdal; Ozdemir, Ibrahim S.; Karadeniz, Bulent (octubre de 2015). "Efectos de diferentes condiciones de preparación sobre el contenido de catequina y la aceptación sensorial en infusiones de té verde turco" . Journal of Food Science and Technology . 52 (10): 6639– 6646. doi : 10.1007/s13197-015-1746- y . PMC 4573099. PMID 26396411 .  
  7. ↑ Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE (agosto de 2007). "Flavonoides como ligandos de receptores opioides: identificación y relaciones preliminares estructura-actividad" . J. Nat. Prod . 70 (8): 1278– 1282. doi : 10.1021/np070194x . PMC 2265593. PMID 17685652 .  
  8. ↑ Mar, Josiana Moreira; da Fonseca Júnior, Edson Queiroz; Correa, Renilto Frota; Campelo, Pedro Henrique; Sánchez, Édgar Aparecido; Bezerra, Jaqueline de Araújo (junio 2024). "Theobroma spp.: Una revisión de su potencial químico y de innovación para la industria alimentaria" . Avances en química de alimentos . 4 100683. doi : 10.1016/j.focha.2024.100683 .
  9. 1 2 "Hojas informativas sobre nutrición y salud para profesionales de la salud: catequinas y epicatequinas" . Departamento de Nutrición de UC Davis . 4 de diciembre de 2020. Consultado el 17 de junio de 2025 .
  10. ↑ Shah, S; Stapleton, PD; Taylor, PW (2008). "El polifenol (−)-epicatequina galato interrumpe la secreción de proteínas relacionadas con la virulencia por Staphylococcus aureus" . Lett Appl Microbiol . 46 (2): 181– 185. doi : 10.1111 / j.1472-765X.2007.02296.x . PMC 2241664. PMID 18069970 .  
  11. 1 2 3 Mierczynska-Vasilev, Agnieszka; Vasilev, Aleksey; Reilly, Tim; Bindon, Keren; Vasilev, Krasimir (abril de 2022). "Tecnología de detección por fluorescencia para la detección rápida de proteínas formadoras de turbidez en vino blanco". Food Chemistry . 374 131770. doi : 10.1016/j.foodchem.2021.131770 . PMID 34894466 . 
  12. ^ Lei, J; Zhang, Y; Ni, X (2021). "Degradación de epigalocatequina y galatos de epicatequina por una nueva tanasa TanHcw de Herbaspirillum camelliae" . Hecho de células microbianas . 20 (1): 197. doi : 10.1186/s12934-021-01685-1 . PMC 8513212 . PMID 34641899 .  

Véase también