Epímero

En estereoquímica , un epímero es uno de un par de diastereómeros . ^{[ 1 ]} Los dos epímeros tienen configuración opuesta en solo un centro estereogénico de al menos dos. ^{[ 2 ]} Todos los demás centros estereogénicos en las moléculas son iguales en cada uno. La epimerización es la interconversión de un epímero en el otro.

Los estereoisómeros β- D - glucopiranosa y β- D - manopiranosa son epímeros porque difieren únicamente en la estereoquímica de la posición C-2. El grupo hidroxilo en la β-D-glucopiranosa es ecuatorial (en el plano del anillo), mientras que en la β-D-manopiranosa el grupo hidroxilo C-2 es axial (hacia arriba del plano del anillo). Estas dos moléculas son epímeros, pero como no son imágenes especulares entre sí, no son enantiómeros . (Los enantiómeros tienen el mismo nombre, pero difieren en la clasificación D y L ). Tampoco son anómeros de azúcar , ya que no es el carbono anomérico el que interviene en la estereoquímica. De manera similar, la β- D -glucopiranosa y la β- D - galactopiranosa son epímeros que difieren en la posición C-4, siendo la primera ecuatorial y la segunda axial.

En el caso de que la diferencia sean los grupos -OH en C-1, el carbono anomérico, como en el caso de la α- D -glucopiranosa y la β- D -glucopiranosa, las moléculas son tanto epímeros como anómeros (como lo indica la designación α y β ). ^{[ 3 ]}

Otros compuestos estrechamente relacionados son el epi -inositol y el inositol , y la lipoxina y la epilipoxina .

La doxorrubicina y la epirrubicina son dos epímeros que se utilizan como fármacos.

La epimerización es un proceso químico en el que un epímero se convierte en su contraparte diastereomérica. ^{[ 1 ]} Puede ocurrir en reacciones de despolimerización de taninos condensados . La epimerización puede ser espontánea (generalmente un proceso lento) o catalizada por enzimas, por ejemplo, la epimerización entre los azúcares N -acetilglucosamina y N -acetilmanosamina , que es catalizada por la proteína de unión a la renina .

El penúltimo paso en la síntesis clásica de epibatidina de Zhang y Trudell es un ejemplo de epimerización. ^{[ 4 ]} Ejemplos farmacéuticos incluyen la epimerización de los isómeros eritro del metilfenidato a los isómeros treo farmacológicamente preferidos y de menor energía, y la epimerización in vivo no deseada de tesofensina a brasofensina .