Equilenina

La síntesis desarrollada por el grupo Bachmann partió de la cetona de Butenand ^{[ 4 ]} , el análogo estructural 7-metoxi de la 1,2,3,4-tetrahidrofenantren-1-ona ^{[ 5 ]} , que se puede preparar fácilmente a partir del ácido 1,6-Cleve . ^{[ 6 ]} El enfoque se basó en transformaciones bien establecidas como la condensación de Claisen , la reacción de Reformatsky , la reacción de Arndt-Eistert y la condensación de Dieckmann . ^{[ 3 ]} Nicolaou describió esta preparación como el fin de la era anterior al trabajo de Robert Burns Woodward posterior a la Segunda Guerra Mundial, que introdujo la síntesis enantioselectiva ; ^{[ 4 ]} en esta síntesis, se preparó una mezcla de estereoisómeros y luego se resolvió , ^{[ 6 ]} y la elección del objetivo se debió en parte a la existencia de solo dos carbonos quirales y, por lo tanto, solo cuatro estereoisómeros. ^{[ 5 ]}

El rendimiento global de la síntesis fue del 2,7% basado en un proceso de veinte pasos a partir del ácido de Cleve. ^{[ 6 ]}