contracción de sulfuro de Eschenmoser

La contracción de sulfuro de Eschenmoser es una reacción orgánica descrita por primera vez por Albert Eschenmoser para la síntesis de compuestos 1,3-dicarbonílicos a partir de un tioéster . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} El método requiere una base y una fosfina terciaria. El método tiene cierta relevancia en química orgánica y se ha aplicado notablemente en la síntesis total de la vitamina B ₁₂ .

Una base abstrae el átomo de hidrógeno lábil en el tioéster, se forma un anión sulfuro a través de un intermedio episulfuro que es eliminado por la fosfina. ^{[ 4 ]}

El método de contracción de sulfuro de Eschenmoser se ha empleado en varios esfuerzos de síntesis total , como el de fuligocandina A y B , ^{[ 5 ]} cocaína , ^{[ 6 ]} diplodialida A ^{[ 7 ]} e isoretronecanol ^{[ 8 ].}

Un ejemplo de utilidad sintética general es la síntesis de nuevos carbapenémicos ^{[ 9 ].}