Esculeósido A

El esculeósido A es un glucósido de tipo espirosolano con la fórmula molecular C ₅₈ H ₉₅ NO ₂₉ . ^{[ 1 ]} La estructura de este producto es 3-O-β-licotetraosil (22 S ,23 S ,25 S )-23-acetoxi-3β,27-dihidroxi-5α-espirosolano 27- O -β- D -glucopiranósido. ^{[ 1 ]} Fujiwara y colegas fueron los primeros en aislar el esculeósido A del fruto maduro del tomate cherry en 2002. Se ha demostrado que el esculeósido A, junto con muchos otros glucósidos alcaloides esteroideos , posee actividad citotóxica que podría resultar en una variedad de beneficios potenciales para la salud humana.

Este producto natural se puede obtener mediante cromatografía en columna de geles de poliestireno de alta porosidad y geles de sílice invertidos a partir de un extracto metanólico de muchas variedades de tomate . ^{[ 2 ]} Aparecerá como agujas incoloras cuando se sintetice utilizando este método.

La evidencia sugiere que la α- tomatina es un precursor del esculeósido A. ^{[ 3 ]} Para que la α-tomatina se convierta en esculeósido A, se requiere la isomerización del anillo F. El mecanismo de esta reacción no está claro en este momento, pero la investigación de Iijima y colaboradores en 2009 sugiere que un paso de glicosilación en la supuesta vía de la α-tomatina al esculeósido A depende de la hormona vegetal etileno . ^{[ 3 ] [ 4 ]}

Cuando los humanos domesticaron los tomates , seleccionaron los frutos menos amargos. Esto correspondió a la mayor actividad de una dioxigenasa dependiente de 2-oxoglutarato llamada 23DOX (sinónimo GAME31 ) durante la maduración del fruto, que convierte la α-tomatina, amarga y ligeramente tóxica, en hidroxitomatina , que finalmente se convierte en el esculeósido A, no amargo y no tóxico . ^{[ 5 ]}

Las patatas , las berenjenas y los tomates son plantas solanáceas que contienen glicoalcaloides únicos . ^{[ 4 ]} En el caso de los tomates, uno de esos glicoalcaloides únicos es el esculeósido A. Una saponina del tomate , el esculeósido A, se encuentra en cantidades cuatro veces mayores que el licopeno en los tomates maduros. ^{[ 6 ]}

Estudios han demostrado que el esculeósido A puede metabolizarse en derivados que realizan varias actividades beneficiosas en el cuerpo humano, incluyendo actividades antiosteoporosis, antimenopáusicas y antitumorales. [ 6 ] Estudios recientes ^{en ratones han} mostrado un vínculo potencial entre el esculeósido A y los niveles de colesterol . En un estudio, el esculeósido A administrado a ratones redujo los niveles séricos de colesterol LDL y triglicéridos en un 25-45% sin afectar las tasas de colesterol HDL . ^{[ 1 ]} Los posibles beneficios para la salud del esculeósido A parecen cambiar con factores como la edad del fruto del tomate, el calor utilizado en el procesamiento de los tomates y el pH utilizado en el procesamiento. ^{[ 7 ]} Las mayores cantidades de esculeósido A se encontraron en la piel externa y la pared ( pared del pericarpio ) del fruto del tomate. Los tomates maduros tendieron a mostrar mayores cantidades de esculeósido A que los extractos tomados de tomates inmaduros. Los extractos de esculeósido A en el estudio de Katsumata demostraron ser estables cuando se calentaron hasta el punto de 225  °C. Este mismo estudio halló que los extractos de esculeósido A en agua a un pH de 7 a 11 eran estables durante el proceso de esterilización por calor, pero inestables en condiciones ácidas. ^{[ 7 ]} La investigación también ha demostrado que las cantidades de esculeósido A aumentan cuando los tomates se tratan con la fitohormona etileno. ^{[ 4 ]} En conjunto, la investigación sugiere que la ingesta diaria de esculeósido A proveniente de los tomates podría tener muchos beneficios.

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