Eserethole

_El eseretol es un compuesto orgánico nitrogenado (C₁₅H₂₂N₂O ₎ . Posee una estructura bicíclica única, que combina un sistema _de anillos de indol y pirrol . Se utiliza en la síntesis de diversos alcaloides . ^{[ 3 ]}

El descubrimiento del eserethol está asociado a una competencia científica en la década de 1930. Dos grupos de investigación intentaban sintetizar de forma independiente el fármaco fisostigmina . Un grupo, liderado por Percy Julian en la Universidad de Howard, buscaba crear d,l-eserethol como paso intermedio crucial. Otro grupo, dirigido por Sir Robert Robinson, también informó sobre la síntesis de d,l-eserethol casi al mismo tiempo.

Sin embargo, el d,l-eserethol reportado por el grupo de Julian exhibió propiedades completamente diferentes en comparación con el del grupo de Robinson. Finalmente, se demostró que el eserethol sintetizado por el grupo de Julian era el compuesto real basándose en la equivalencia del punto de fusión con el eserethol obtenido de fuentes naturales. ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}

El eserethol no es un producto final en sí mismo, sino más bien una molécula formada durante la síntesis de otros compuestos, en particular alcaloides que se encuentran en el haba de Calabar . ^{[ 8 ]}

Existe como un semisólido de color rojo a rojo oscuro y generalmente se almacena a 253 K en condiciones inertes. Es poco soluble en disolventes no polares como el cloroformo y ligeramente soluble en disolventes polares como el etanol . ^{[ 3 ]}

El eserethol contiene un sistema de anillos aromáticos pirroloindol con un anillo de pirrol unido a un anillo de indol . Tiene dos estereocentros.

El eserethol es un componente fundamental en la síntesis de la fisostigmina, un alcaloide natural e inhibidor de la acetilcolinesterasa que se utiliza para tratar el glaucoma y el retraso del vaciamiento gástrico . ^{[ 9 ] [ 10 ]}

También es un intermediario en la síntesis de otros alcaloides con propiedades inhibidoras de la acetilcolinesterasa como (-)-fisovenina , (-)-geneserina , etc. ^{[ 8 ]}