La estrina ( inglés americano ), u oestrina ( inglés británico ), también conocida como estra-1,3,5(10)-trieno , es un esteroide estrano . Es un estrano deshidrogenado con dobles enlaces específicamente en las posiciones C1, C3 y C5(10). La estrina es la estructura precursora de las hormonas esteroides estrogénicas estradiol , estrona y estriol , que también se conocen como dihidroxiestrina, cetohidroxiestrina y trihidroxiestrina, respectivamente. [ 1 ] [ 2 ]
El hidrocarburo de estrina en sí mismo posee una actividad estrogénica mínima, ya que las sustituciones de alcohol y/o cetona en las posiciones C3 y C17 son críticas para una alta afinidad de unión a los receptores de estrógeno . [ 3 ] [ 4 ] Se ha encontrado que la estrina es aproximadamente 1000 veces menos potente que el estradiol en la inducción de respuestas estrogénicas in vitro . [ 5 ] [ 6 ] [ 3 ] Además de la estrina, el estratrien-17β-ol, que carece del grupo 3-hidroxilo del estradiol, y el 3-hidroxiestratrieno, que carece del grupo 17β-hidroxilo del estradiol, tienen una afinidad medible por el receptor de estrógeno y son capaces de activar el receptor e inducir la expresión del receptor de progesterona . [ 6 ] [ 7 ] [ 3 ]
El término estrina también es sinónimo de estrógeno . [ 8 ] Fue acuñado por Sir Alan S. Parkes y CW Bellerby en 1926 para describir la hormona secretada por los ovarios que induce el estro en los animales (es decir, el estrógeno). [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Biskind, Morton S. (1935). "Productos glandulares comerciales". Journal of the American Medical Association . 105 (9): 667. doi : 10.1001/jama.1935.92760350007009a . ISSN 0002-9955 .
- ↑ Fluhmann CF (1938). " Hormonas estrogénicas: su uso clínico" . Cal West Med . 49 (5): 362– 6. PMC 1659459. PMID 18744783 .
- 1 2 3 Anstead GM, Carlson KE, Katzenellenbogen JA (1997). "El farmacóforo del estradiol: relaciones de afinidad de unión entre la estructura del ligando y el receptor de estrógenos y un modelo para el sitio de unión del receptor". Steroids . 62 (3): 268– 303. doi : 10.1016/s0039-128x(96)00242-5 . PMID 9071738 . S2CID 10080044 .
- ↑ Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ↑ Jordan VC, Koch R (abril de 1989). "Regulación de la síntesis de prolactina in vitro por derivados estrogénicos y antiestrogénicos del estradiol y la estrona". Endocrinology . 124 (4): 1717–26 . doi : 10.1210/endo-124-4-1717 . PMID 2924721 .
- 1 2 Brooks SC, Wappler NL, Corombos JD, Doherty LM, Horwitz JP (1987). "Relaciones entre la estructura del estrógeno y la función del receptor". En Moudgil VK (ed.). Avances recientes en la acción de las hormonas esteroides . Walter de Gruyter. págs. 443–466 .
- ↑ Schwartz JA, Skafar DF (septiembre de 1993). "Modulación de la conformación del receptor de estrógeno mediada por ligandos mediante análogos de estradiol". Biochemistry . 32 (38): 10109–15 . doi : 10.1021/bi00089a029 . PMID 8399136 .
- 1 2 Marc A. Fritz; Leon Speroff (28 de marzo de 2012). Endocrinología ginecológica clínica e infertilidad . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 750–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
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