Hispanopedia WikiEl etil vinil éter es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 CH 2 OCH=CH 2 . Es el éter enólico más simple que es líquido a temperatura ambiente. Se utiliza como bloque de construcción sintético y como monómero .
Preparación y reacciones
El etil vinil éter se obtiene mediante la reacción de acetileno y etanol en presencia de una base. [1]
La porción alqueno de la molécula es reactiva de muchas maneras. Es propensa a la polimerización , lo que conduce a la formación de éteres de polivinilo . La polimerización se inicia típicamente con ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro . [2]
El etil vinil éter participa en muchas reacciones de interés para la síntesis orgánica . [3] Con cantidades catalíticas de ácidos, el etil vinil éter se añade a los alcoholes para dar el acetal mixto:
- EtOCH=CH2 + ROH → EtOCH(O) CH3
Esta reacción de protección del alcohol es similar al comportamiento del dihidropirano .
El etil vinil éter también participa en reacciones de cicloadición de demanda inversa [4+2] .
La desprotonación con butil litio da el anión acetilo equivalente:
- EtOCH=CH2 + BuLi → EtOC(Li)=CH2 + BuH
Toxicidad
La toxicidad de los éteres de vinilo ha sido ampliamente investigada debido a que se han utilizado como anestésicos por inhalación . La DL50 aguda para el éter de vinilo de metilo, estrechamente relacionado, es mayor a 4 g/kg (ratas, oral). [1]
Referencias
- ^ ab Ernst Hofmann; Hans-Joachim Klimisch; René Backes; Regina Vogelsang; Lotario Franz; Robert Feuerhake (2011). "Éteres vinílicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_435.pub. ISBN 978-3527306732.
- ^ Gerd Schröder (2012). "Poli (éteres vinílicos)". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_011. ISBN 978-3527306732.
- ^ Percy S. Manchand (2001). "Éter de vinilo etílico". EEROS . doi :10.1002/047084289X.re125. ISBN 0-471-93623-5.