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Articulo de referencia

1,2-Dibromoetano

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El 1,2-dibromoetano , también conocido como dibromuro de etileno ( EDB ), es un compuesto organobromado con la fórmula química C2 H4 Br2. Aunque se encuentra en cantidades ínfimas de forma natural en elocéano, donde probablemente se forma a partir dealgasyquelpos, se produce industrialmente en cantidades sustanciales. Es un líquido denso e incoloro con un ligero olor dulce, detectable a 10 ppm. Es unfumigante. [ 4 ] La combustión del 1,2-dibromoetano producebromuro de hidrógeno, un gas significativamente corrosivo. [ 5 ]

Preparación y uso

Se produce por la reacción del gas etileno con bromo , [ 6 ] en una reacción clásica de adición de halógeno :

CH 2 =CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br

Históricamente, el 1,2-dibromoetano se utilizaba como componente de aditivos antidetonantes en combustibles con plomo. Reacciona con los residuos de plomo para generar bromuros de plomo volátiles, evitando así la acumulación de depósitos de plomo en el motor. [ 7 ]

Pesticida

Se ha utilizado como plaguicida en el suelo y en diversos cultivos. Las aplicaciones se iniciaron tras la retirada forzosa del 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). [ 4 ] La mayoría de estos usos se han interrumpido en EE. UU. Se sigue utilizando como fumigante para el tratamiento de troncos contra termitas y escarabajos , y para el control de polillas en colmenas . [ 8 ]

Reactivo

El 1,2-dibromoetano tiene aplicaciones más amplias en la preparación de otros compuestos orgánicos, incluidos aquellos que contienen anillos de diazocina modificados [ 9 ] y bromuro de vinilo, que es un precursor de algunos retardantes de llama . [ 4 ]

En síntesis orgánica , el 1,2-dibromoetano se utiliza para bromar carbaniones y para activar el magnesio para ciertos reactivos de Grignard . En este último proceso, el 1,2-dibromoetano reacciona con el magnesio, produciendo etileno y bromuro de magnesio , que son inocuos, exponiendo una porción más activa de la partícula de magnesio al sustrato. [ 10 ]

Efectos sobre la salud

El 1,2-dibromoetano provoca cambios en el metabolismo y una destrucción grave de los tejidos vivos. [ 5 ] Los valores empíricos conocidos de LD50 para el 1,2-dibromoetano son 140  mg kg −1 (oral, rata) y 300,0  mg kg −1 (dérmica, conejo). [ 5 ] El 1,2-dibromoetano es un carcinógeno conocido , y los niveles de exposición anteriores a 1977 lo sitúan como la sustancia más carcinógena en el Índice HERP. [ 11 ]

Se desconocen los efectos en las personas de respirar altos niveles de esta sustancia, pero estudios en animales con exposiciones a corto plazo a niveles elevados provocaron depresión y colapso, lo que indica efectos en el cerebro. También se observaron cambios en el cerebro y el comportamiento en ratas jóvenes cuyos padres machos habían respirado 1,2-dibromoetano, y se observaron defectos de nacimiento en las crías de animales que estuvieron expuestas durante el embarazo. [ 12 ] No se sabe que el 1,2-dibromoetano cause defectos de nacimiento en humanos. La ingestión ha provocado la muerte con dosis de 40 ml. [ 8 ]

Referencias

  1. 1 2 "Introducción". Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág.  657. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0270" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. 1 2 "Dibromuro de etileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. 1 2 3 Yoffe, David; Frim, Ron; Ukeles, Shmuel D.; Dagani, Michael J.; Barda, Henry J.; Benya, Theodore J.; Sanders, David C. (2013). "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–31 . doi : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN  978-3-527-30385-4.
  5. 1 2 3 "Hoja de datos de seguridad para el CAS-No.:106-93-4 Dibromuro de etileno" .
  6. ↑ "Preparación y purificación de 1,2-dibromoetano" (PDF) . Synlett . 28 : 49–51 . 2017.
  7. ↑ Seyferth, D. (2003). "El auge y la caída del tetraetilo de plomo. 2". Organometallics . 22 (25): 5154– 5178. doi : 10.1021/om030621b .
  8. 1 2 "Perfil toxicológico del 1,2-dibromoetano" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 22-11-2009 . Recuperado el 22-11-2009 .
  9. ^ Hamada, Y.; Mukai. S. (1996). "Síntesis de la base de etano-Tröger, sustituto configuracionalmente estable de la base de Tröger". Asimetría del tetraedro . 7 (9): 2671– 2674. doi : 10.1016/0957-4166(96)00343-6 .
  10. ↑ Maynard, GD (2004). "1,2-Dibromoetano". En Paquette, L. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rd039 . ISBN 0471936235.
  11. ↑ "Clasificación de los posibles riesgos de cáncer derivados de carcinógenos de roedores" . Archivado (PDF) del original el 29/06/2019.
  12. ↑ "Portal de Sustancias Tóxicas – 1,2-Dibromoetano" . Archivado del original el 29/12/2020 . Consultado el 28/09/2019 .
  • Hoja informativa sobre el 1,2-dibromoetano del Inventario Nacional de Contaminantes
  • Informes del Servicio de Investigación del Congreso (CRS) sobre el dibromuro de etileno
  • Preguntas frecuentes sobre toxicología de la ATSDR
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos