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Articulo de referencia

Etinodiol

El etinodiol , o etinodiol , es un progestágeno esteroideo del grupo de la 19-nortestosterona que nunca se comercializó. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Un derivado diacilado , el diacetato d...

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El etinodiol , o etinodiol , es un progestágeno esteroideo del grupo de la 19-nortestosterona que nunca se comercializó. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Un derivado diacilado , el diacetato de etinodiol , se utiliza como anticonceptivo hormonal . [ 1 ] [ 2 ] A veces, el término etinodiol se utiliza como sinónimo de diacetato de etinodiol .

Fue patentado en 1955. [ 4 ]

Farmacología

El etinodiol es un profármaco de la noretisterona y se convierte inmediata y completamente en noretisterona. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] El etinodiol es un intermediario en la conversión del profármaco linestrenol en noretisterona. [ 8 ]

Química

El etinodiol es un derivado de la 19-nortestosterona. Estructuralmente, es casi idéntico a la noretisterona y al linestrenol , diferenciándose únicamente en su sustituyente en C3. Mientras que la noretisterona tiene una cetona en C3 y el linestrenol no tiene sustituyente en C3, el etinodiol tiene un grupo hidroxilo en esa posición.

Síntesis

Síntesis de diacetato de etinodiol: [ 9 ] FB Colton, patente estadounidense 2,843,609 (1958 a Searle ). Preparación del 3-acetato, 17-acetato y diacetato: PD Klimstra, patente estadounidense 3,176,013 (1965 a Searle); véase también: [ 10 ]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Etinodiol es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI) , mientras que etinodiol es su nombre aprobado británico (BAN) . [ 1 ] [ 2 ]

Referencias

  1. 1 2 3 Macdonald F (1997). Diccionario de agentes farmacológicos . CRC Press. pág.  1454. ISBN 978-0-412-46630-4Consultado el 12 de mayo de 2012 .
  2. ^ Index Nominum 2000 : Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis Estados Unidos. 2000. pág. 422.ISBN​  978-3-88763-075-1Consultado el 30 de mayo de 2012 .
  3. ^ Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (diciembre de 2003). "Clasificación y farmacología de las progestinas". Maturitas . 46 (Suplemento 1): T7 – S16. doi : 10.1016/j.maturitas.2003.09.014 . PMID 14670641 . 
  4. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos . John Wiley & Sons. pág. 478. ISBN  9783527607495.
  5. ↑ Shoupe D, Haseltine FP (6 de diciembre de 2012). Anticoncepción . Springer Science & Business Media. págs. 21–. ISBN  978-1-4612-2730-4.
  6. ↑ Bhattacharya (1 de enero de 2003). Farmacología, 2.ª ed . Elsevier India. págs. 378–. ISBN  978-81-8147-009-6.
  7. ↑ Grupo de Trabajo de la IARC sobre la Evaluación de los Riesgos Carcinogénicos para los Seres Humanos; Organización Mundial de la Salud; Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (2007). Anticonceptivos combinados de estrógeno y progestágeno y terapia combinada de estrógeno y progestágeno para la menopausia . Organización Mundial de la Salud. págs. 146–. ISBN  978-92-832-1291-1.
  8. ↑ Hammerstein J (diciembre de 1990). "Profármacos: ¿ventaja o desventaja?". American Journal of Obstetrics and Gynecology . 163 (6 Pt 2): 2198–203 . doi : 10.1016/0002-9378(90)90561-K . PMID 2256526 . 
  9. ↑ Klimstra PD, Colton FB (octubre de 1967). "La síntesis de 3beta-hidroxiestr-4-en-17-ona y 3beta-hidroxiandrost-4-en-17-ona". Steroids . 10 (4): 411–24 . doi : 10.1016/0039-128X(67)90119-5 . PMID 6064262 . 
  10. ↑ Sondheimer F, Klibansky Y (1959). "Síntesis de análogos 3β-hidroxi de hormonas esteroideas, una clase de compuestos biológicamente activos". Tetrahedron . 5 : 15–26 . doi : 10.1016/0040-4020(59)80066-1 .