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Eudistomin

Eudistominos Las eudistominas son derivados de β-carbolina , aislados de ascidias ( tunicados marinos de la familia Ascidiacea ), como Ritterella sigillinoides , [ 1 ] Lissoclin...

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Eudistominos

Las eudistominas son derivados de β-carbolina , aislados de ascidias ( tunicados marinos de la familia Ascidiacea ), como Ritterella sigillinoides , [ 1 ] Lissoclinum fragile , [ 2 ] o Pseudodistoma aureum . [ 3 ] [ 4 ]

Tipos de Eudistomina

Eudistomina C

La eudistomina C es un derivado de β-carbolina de origen natural que se encuentra en la ascidia Eudistoma olivaseum. La eudistomina C es una molécula citotóxica; su citotoxicidad se logra mediante la unión de la eudistomina C a las subunidades ribosómicas 40S u 80S , lo que inhibe el proceso de traducción de proteínas y provoca la muerte celular. Existen células resistentes a la citotoxicidad de la eudistomina C , denominadas mutantes de levadura resistentes a EudiC (YER). Los mutantes YER presentan una mutación RPS14A en el gen uS11 de la célula, que codifica la subunidad ribosómica 40S. Esto produce la subunidad ribosómica 40S RPS14A , la cual confiere resistencia a la eudistomina C, impidiendo la inhibición de la traducción de proteínas. La eudistomina C también ha demostrado propiedades antitumorales y antivirales. Se desconoce el mecanismo exacto de estas propiedades; sin embargo, se cree que su capacidad para inhibir la traducción de proteínas es responsable de sus propiedades antitumorales y antivirales. [ 5 ]

Eudistomin U

Eudistomin U es un derivado de β-carbolina . La estructura de esta molécula está compuesta por una β-carbolina con un indol aromático en la posición 1', funcionando así también como un indol. [ 6 ] Eudistomin C es también una molécula citotóxica, y se ha demostrado que su citotoxicidad afecta a ciertas líneas celulares cancerosas y patógenos humanos. [ 7 ] Un estudio reciente sugirió que esta citotoxicidad podría permitir que Eudistomin C se una a moléculas de ADN. Además, Eudistomin C mostró propiedades antibacterianas en bacterias Gram positivas. Esto se debe a que Eudistomin C daña la membrana celular de las bacterias e interfiere con la función de la ADN girasa , lo que conduce directamente a la muerte celular. [ 8 ] [ 9 ]

Referencias

  1. ^ Lago RJ, Blunt JW, Munro MH (1989). "Eudistominas de la ascidia de Nueva Zelanda Ritterella sigillinoides ". Agosto. J. Química . 42 (7): 1201–1206.doi : 10.1071 / CH9891201 .
  2. ↑ Badre A, Boulanger A, Abou-Mansour E, Banaigs B, Combaut G, Francisco C (abril de 1994). "Eudistomina U e isoeudistomina U, nuevos alcaloides de la ascidia caribeña Lissoclinum fragile ". J. Nat. Prod . 57 (4): 528– 533. doi : 10.1021/np50106a016 . PMID 8021654 . 
  3. ↑ Ohizumi, Yasushi; Matsunaga, Kimihiro; Nakatani, Keigo; Kobayashi, Jun′ichi (1998-05-01). "Estimulación potente de la fuerza de los miofilamentos y la actividad ATPasa del músculo esquelético por Eudistomin M, un nuevo agente sensibilizador de Ca++ de un tunicado caribeño" . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 285 (2): 695– 699. ISSN 0022-3565 . PMID 9580615 .  
  4. ^ Davis RA, Carroll AR, Quinn RJ (junio de 1998). "Eudistomin V, una nueva β-carbolina de la ascidia australiana Pseudodistoma aureum ". J. Nat. Prod . 61 (7): 959– 960. doi : 10.1021/np9800452 . PMID 9677285 . 
  5. ↑ Ota, Yu; Chinen, Takumi; Yoshida, Keisuke; Felicitaciones, Shun; Nagumo, Yoko; Shiwa, Yuh; Yamada, Ryosuke; Umihara, Hirotatsu; Iwasaki, Kotaro; Masumoto, Hiroshi; Yokoshima, Satoshi (2016). "Eudistomin C, un producto natural antitumoral y antiviral, se dirige al ribosoma 40S e inhibe la traducción de proteínas" . ChemBioChem . 17 (17): 1616–1620 . doi : 10.1002/cbic.201600075 . ISSN 1439-7633 . PMID 27304596 . S2CID 11780141 .   
  6. ↑ "Desarrollo de derivados de eudistomina U como nuevos agentes de unión al ADN" . Consultado el 27 de abril de 2021 .
  7. ↑ Roggero, Chad M.; Giulietti, Jennifer M.; Mulcahy, Seann P. (2014-08-01). "Síntesis eficiente de eudistomina U y evaluación de su citotoxicidad" . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 24 (15): 3549– 3551. doi : 10.1016/j.bmcl.2014.05.049 . ISSN 0960-894X . PMC 4116134. PMID 24930832 .   
  8. ↑ Dai, Jiangkun; Dan, Wenjia; Li, Na; Wang, Junru (2018-09-05). "Descubrimiento de fármacos asistido por ordenador: nuevos derivados de eudistomina U 3,9-disustituidos como potentes agentes antibacterianos" . European Journal of Medicinal Chemistry . 157 : 333–338 . doi : 10.1016/j.ejmech.2018.08.001 . ISSN 0223-5234 . PMID 30099255. S2CID 51982156 .   
  9. ↑ Giulietti, Jennifer M.; Tate, Patrick M.; Cai, Ang; Cho, Bongsup; Mulcahy, Seann P. (2016-10-01). " Estudios de unión al ADN de la β-carbolina natural eudistomina U" . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 26 (19): 4705– 4708. doi : 10.1016/j.bmcl.2016.08.047 . ISSN 1464-3405 . PMC 5018459. PMID 27567367 .   

Lecturas adicionales

  • Edrada-Ebel, RuAngelie; Schupp, Paul R (2003). "Eudistominas W y X, dos nuevas β-carbolinas del tunicado micronesio Eudistoma sp" . Journal of Natural Products . 66 (2): 272– 275. doi : 10.1021/np020315n . PMID 12608864 . 
  • Rinehart, Kenneth L.; Kobayashi, Jun'ichi; Puerto, Gary C.; Gilmore, Jeremy; Mascal, Marcos; Holt, Tom G.; Escudo, Lois S.; Lafargue, Françoise (1987). "Eudistomins AQ, β-carbolinas del tunicado antiviral caribeño Eudistoma olivaceum" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 109 (11): 3378– 3387. doi : 10.1021/ja00245a031 . ISSN 0002-7863 .