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Fagopirina

La fagopirina es una sustancia fototóxica que se encuentra en las flores del trigo sarraceno ( Fagopyrum esculentum ). [ 1 ] Su estructura química contiene un esqueleto de nafto...

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La fagopirina es una sustancia fototóxica que se encuentra en las flores del trigo sarraceno ( Fagopyrum esculentum ). [ 1 ] Su estructura química contiene un esqueleto de naftodiantrona similar al de la hipericina . [ 2 ] Tras su ingestión, la fagopirina puede causar sensibilidad a la luz , también llamada fagopirismo , una erupción cutánea con picazón. [ 3 ]

Historia y ocurrencia

La sustancia fue aislada de las flores del genotipo de flor roja del trigo sarraceno en 1941, y su estructura química, que deriva de la hipericina , fue descrita por primera vez en 1979. [ 4 ] Dentro de las partes comestibles de la planta, se encuentra exclusivamente en la cáscara marrón del fruto de los granos de trigo sarraceno. [ 5 ]

La fagopirina se encuentra casi exclusivamente en los cotiledones de la planta de trigo sarraceno.

Estructura

Trigo sarraceno verdadero

La literatura reciente describe varias variantes de fagopirina, denominadas fagopirinas A a F. Se diferencian en la metilación en las posiciones C-10 y C-11 y contienen residuos de piperidinilo o pirrolidina en C-2 y C-5. [ 6 ]

Biosíntesis y propiedades

El precursor biosintético de la fagopirina es la protofagopirina . Este protocompuesto se convierte, bajo la influencia de la luz, en fagopirina mediante ciclación. La fagopirina es lipofílica y no se puede extraer con agua. El contenido de fagopirina en las preparaciones de té generalmente está por debajo del límite de detección (<0,01%). [ 7 ] [ 8 ]

Una solución de fagopirina en piridina presenta un color rojo. [ 9 ]

Referencias

  1. ^ Brockmann, Hans; Weber, Erhard; Lijadora, Elsbeth (1950). "Fagopirina, un fotodinámico Farbstoff aus Buchweizen (Fagopyrum esculentum)". Die Naturwissenschaften . 37 (2): 43. Código Bib : 1950NW.....37...43B . doi : 10.1007/BF00645366 . S2CID 29975083 . 
  2. ↑ Tavčar Benković, Eva; Žigon, Dušan; Friedrich, Miha; Plavec, Janez; Kreft, Samo (2014). "Aislamiento, análisis y estructuras de fagopirinas fototóxicas del trigo sarraceno". Química de los Alimentos . 143 : 432– 439. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.07.118 . PMID 24054263 . 
  3. ↑ Kreft, S.; Janeš, D.; Kreft, I. (2013). "El contenido de fagopirina y polifenoles en brotes de trigo sarraceno común y tártaro" . Acta Pharmaceutica . 63 (4): 553– 60. doi : 10.2478/acph-2013-0031 . PMID 24451079 . 
  4. ↑ Hornyák, Marta; Kula-Maximenko, Monika; Miszalski, Zbigniew; Nilsson, Anna; Andrén, Per E.; Göransson, Ulf; Slazak, Blazej (2025). "Distribución de la fagopirina fotosensible en flores de trigo sarraceno y su potencial relevancia biológica" . Scientific Reports . 15 (1) 36279. Bibcode : 2025NatSR..1536279H . doi : 10.1038/ s41598-025-20116-4 . PMC 12533014. PMID 41102249 .  
  5. ↑ Montag, Andreas (2023). Pflanzen und Haut Dermatologisch bedeutsame Abwehrstrategien der Pflanzen en Europa (en alemán). Springer-Verlag. pag. 247.ISBN​  978-3-662-63014-3.
  6. ↑ Tavčar Benković, Eva; Žigon, Dušan; Friedrich, Miha; Plavec, Janez; Kreft, Samo (2014). "Aislamiento, análisis y estructuras de fagopirinas fototóxicas del trigo sarraceno". Química de los Alimentos . 143 : 432– 439. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.07.118 . PMID 24054263 . 
  7. ↑ Hänsel, Rudolf; Sticcher, Otto (2006). Pharmakognosie - Phytopharmazie (en alemán). Springer-Verlag. pag. 1216.ISBN​  978-3-540-34281-6.
  8. ↑ Tavcar, E.; Stojilkovski, K.; Kreft, S. (2011). "Fagopyrin and its derivatives in buckwheat (Fagopyrum sp.)". Planta Medica . 77 (12): PL65. Bibcode : 2011PlMed..7782714T . doi : 10.1055/s-0031-1282714 .
  9. ↑ Southon, Ian W.; Buckingham, John (1989). «Fagopyrin» . Diccionario de alcaloides (2.ª ed.). CRC Press. pág. 430. ISBN   978-0-412-24910-5.
  • Phytopharmaka VII: Forschung und klinische Anwendung