Hispanopedia WikiLa farinomaleína es una maleimida natural con fórmula C 10 H 13 NO 4 - fue aislada por primera vez del hongo entomopatógeno Isaria farinosa ( Paecilomyces farinosus ) - fuente H599 (Japón). [ 1 ]
La farinomaleína ha demostrado una inhibición potente y selectiva (0,15-5 μg/disco) contra ocho cepas del fitopatógeno Phytophthora sojae . [ 2 ] Estos resultados sugieren que la farinomaleína podría ser útil como plaguicida candidato para el tratamiento de la pudrición del tallo causada por Phytophthora en la soja. [ 2 ]
Síntesis
Se ha descrito una síntesis sencilla en dos etapas a partir del compuesto γ-hidroxibutenólido, 5-hidroxi-4-metil-2,5( H )-furanona. [ 3 ] En primer lugar, la furanona se oxida a 3-isopropilfuran-2,5-diona mediante periodinano de Dess-Martin , seguido de reflujo con ácido acético y beta-alanina . El producto en polvo blanco tiene un punto de fusión de 75-77 °C.
Referencias
- ^ Putri, Sastia P; Kinoshita, Hiroshi; Ihara, Fumio; Igarashi, Yasuhiro; Nihira, Takuya (2009). "Farinomaleína, un compuesto portador de maleimida del hongo entomopatógeno Paecilomyces farinosus". Revista de Productos Naturales . 72 (8): 1544–6.doi : 10.1021 / np9002806 . PMID 19670877 .
- 1 2 Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato y Takuya Nihira. Actividades antimicrobianas y antioomicetas del nuevo antibiótico farinomaleína . Presentación en póster 2P-2124, Conferencia Anual, Sociedad de Biociencias y Bioingeniería, Japón, 28 de octubre de 2010.
- ↑ Miles, William H; Yan, Ming (2010). "Síntesis de farinomaleína". Tetrahedron Letters . 51 (13): 1710. doi : 10.1016/j.tetlet.2010.01.083 .
- Maleimidas
- Ácidos carboxílicos
- plaguicidas
- compuestos isopropílicos
