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Articulo de referencia

Fenpropimorfo

{2-methyl-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propyl}morpholine or (2''R'',6''S'')-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine"},"OtherNames":{"wt":"BAS 42100F...

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El fenpropimorf es un fungicida derivado de la morfolina que se utiliza en la agricultura, principalmente en cultivos de cereales como el trigo . [ 1 ] Se ha informado que interrumpe las vías de biosíntesis de esteroles eucariotas, en particular al inhibir las Δ 14 reductasas fúngicas. [ 2 ] También se ha informado que inhibe la biosíntesis de esteroles en mamíferos al afectar la desmetilación del lanosterol. [ 2 ] Aunque se utiliza en la agricultura para el control de plagas, [ 1 ] se ha informado que tiene un fuerte efecto adverso sobre la biosíntesis de esteroles en plantas superiores al inhibir la cicloeucalenol-obtusifoliol isomerasa. [ 3 ] Se ha demostrado que esta inhibición no solo altera la composición lipídica de la membrana plasmática, [ 4 ] sino que también afecta la división y el crecimiento celular en las plantas. [ 5 ]

Además de sus efectos sobre los hongos, el fenpropimorf también es un ligando de muy alta afinidad del receptor sigma de los mamíferos . [ 6 ]

Véase también

  • Amorolfina : misma estructura central pero con un grupo terc-amilo en lugar del terc-butilo.

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 "Fenpropimorph" (PDF) . Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura. Archivado del original (PDF) el 20 de noviembre de 2004.
  2. 1 2 Georgopapadakou NH, Walsh TJ (febrero de 1996). " Agentes antifúngicos: objetivos quimioterapéuticos y estrategias inmunológicas" . Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 40 (2): 279– 91. doi : 10.1128/AAC.40.2.279 . PMC 163103. PMID 8834867 .  
  3. ↑ Rahier A, Schmitt P, Huss B, Benveniste P, Pommer EH (febrero de 1986). "Relaciones químicas estructura-actividad de la inhibición de la biosíntesis de esteroles por morfolinas N-sustituidas en plantas superiores". Bioquímica y fisiología de pesticidas . 25 (1): 112– 124. doi : 10.1016/0048-3575(86)90038-6 .
  4. ↑ Hartmann MA, Perret AM, Carde JP, Cassagne C, Moreau P (agosto de 2002). "La inhibición de la vía de los esteroles en plántulas de puerro perjudica la síntesis de fosfatidilserina y glucosilceramida, pero desencadena una acumulación de triacilgliceroles". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biología molecular y celular de los lípidos . 1583 (3): 285– 96. doi : 10.1016/S1388-1981(02)00249-4 . PMID 12176396 . 
  5. ↑ He JX, Fujioka S, Li TC, Kang SG, Seto H, Takatsuto S, Yoshida S, Jang JC (marzo de 2003). " Los esteroles regulan el desarrollo y la expresión génica en Arabidopsis" . Plant Physiology . 131 (3): 1258–69 . doi : 10.1104/pp.014605 . PMC 166886. PMID 12644676 .  
  6. ↑ Hajipour AR, Fontanilla D, Chu UB, Arbabian M, Ruoho AE (2010). "Síntesis y caracterización de compuestos derivados de fenpropimorf N,N-dialquil y N-alquil-N-aralquil como ligandos de alta afinidad para receptores sigma" . Bioorg Med Chem . 18 (12): 4397–404 . doi : 10.1016 / j.bmc.2010.04.078 . PMC 3565575. PMID 20493718 .  {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  • Fenpropimorph en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)