Hispanopedia WikiLa filipina es una mezcla de compuestos químicos aislada por primera vez por químicos de la compañía Upjohn en 1955 a partir del micelio y los filtrados de cultivo de un actinomiceto previamente desconocido , el Streptomyces filipinensis . [1] Se descubrió en una muestra de suelo recolectada en las Islas Filipinas , de ahí el nombre filipina. El aislado poseía una potente actividad antifúngica. Se identificó como un macrólido poliénico basándose en sus espectros UV-Vis e IR característicos .
Funciones
Aunque los antibióticos macrólidos poliénicos exhiben una potente actividad antifúngica, la mayoría son demasiado tóxicos para aplicaciones terapéuticas, con las excepciones de la anfotericina B y la nistatina A1 . A diferencia de la anfotericina B y la nistatina A1, que forman canales iónicos dependientes de esteroles , se cree que la filipina es un simple disruptor de membrana. Dado que la filipina es altamente fluorescente y se une específicamente al colesterol , se ha encontrado un uso generalizado como una tinción histoquímica para el colesterol. Este método de detección de colesterol en las membranas celulares se utiliza clínicamente en el estudio y diagnóstico de la enfermedad de Niemann-Pick tipo C. [ cita requerida ]
También se utiliza en biología celular como inhibidor de la vía de endocitosis de balsa/caveolas en células de mamíferos (en concentraciones de alrededor de 3 μg/mL) [ cita requerida ]
Tipos
La filipina es una mezcla de cuatro componentes: filipina I (4%), II (25%), III (53%) y IV (18%) y debería denominarse complejo filipino. [2] [3]
- El componente principal, filipina III, tiene la estructura propuesta por Ceder y Ryhage para el complejo filipina.
- La filipina I, que ha sido difícil de caracterizar, es probablemente una mezcla de varios componentes, cada uno de los cuales tiene dos grupos hidroxilo menos que la filipina III.
- Los datos de espectrometría de masas y RMN indican que la filipina II es 1'-desoxi-filipina III.
- La filipina IV es isomérica de la filipina III. Sus espectros de RMN son casi idénticos, siendo la principal diferencia el patrón de división del protón en C2. Esto indica que la filipina IV es probablemente epimérica de la filipina III en C1' o C3.
La estereoquímica relativa y absoluta de la filipina III se determinó mediante análisis de acetónido de RMN de 13C. [4]
Referencias
- ^ Whitfield, GB; Brock, TD ; Ammann, A.; Gottlieb, D.; Carter, HE (1955). "Filipina, un antibiótico antifúngico: aislamiento y propiedades". J. Am. Chem. Soc . 77 (18): 4799–4801. doi :10.1021/ja01623a032. S2CID 101457395.
- ^ Ceder, O.; Ryhage, R. (1964). "La estructura de la filipina". Acta Chem. Scand . 18 : 558–561. doi : 10.3891/acta.chem.scand.18-0558 .
- ^ Bergy, ME; Eble, TE (1968). "Complejo filipino". Bioquímica . 7 (2): 653–659. doi :10.1021/bi00842a021. PMID 4296188.
- ^ Rychnovsky, SD; Richardson, TI (1995). "Configuración relativa y absoluta de Filipin III". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 34 (11): 1227–1230. doi :10.1002/anie.199512271.
Enlaces externos
- Filipino en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.