Reacción de Schotten-Baumann

La reacción de Schotten-Baumann es un método para sintetizar amidas a partir de aminas y cloruros de ácido :

Las condiciones de la reacción de Schotten-Baumann también pueden referirse a la formación de ésteres mediante la reacción de un cloruro de acilo con un alcohol primario o secundario . La reacción fue descrita por primera vez en 1883 por los químicos alemanes Carl Schotten y Eugen Baumann . ^{[ 1 ] [ 2 ]}

La denominación "condiciones de reacción de Schotten-Baumann" suele indicar el uso de un sistema de disolventes bifásico, compuesto por agua y un disolvente orgánico. La base en la fase acuosa neutraliza el ácido generado por la reacción, mientras que los reactivos y el producto permanecen en la fase orgánica, generalmente diclorometano o éter dietílico .

La reacción de Schotten-Baumann se utiliza ampliamente en química orgánica . ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} La síntesis industrial de flutamida , un fármaco antiandrógeno no esteroideo , sirve como un buen ejemplo.

En la síntesis de péptidos de Fischer ( Emil Fischer , 1903), ^{[ 6 ]} un cloruro de ácido α-cloro se condensa con el éster de un aminoácido . El éster se hidroliza y el ácido se convierte en cloruro de ácido, lo que permite extender la cadena peptídica con otra unidad. En un paso final, el átomo de cloruro se reemplaza por un grupo amino, completando así la síntesis del péptido .

• Schotten, C. (1884). "Ueber die Oxydation des Piperidins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 17 (2): 2544– 2547. doi : 10.1002/cber.188401702178 .
• Baumann, E. (1886). "Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 19 (2): 3218– 3222. doi : 10.1002/cber.188601902348 .

• Método Lumière-Barbier