Proyección de Fischer

En química , la proyección de Fischer , ideada por Emil Fischer en 1891, es una representación bidimensional de una molécula orgánica tridimensional mediante proyección . Las proyecciones de Fischer se propusieron originalmente para la representación de carbohidratos , como los azúcares , y se utilizan particularmente en química orgánica y bioquímica . El propósito principal de las proyecciones de Fischer es visualizar moléculas quirales y distinguir entre un par de enantiómeros . ^{[ 1 ]} Se desaconseja el uso de proyecciones de Fischer en sustancias no carbohidratadas, ya que dichos dibujos son ambiguos y se confunden fácilmente con otros tipos de dibujos.

Proyección de Fischer con átomos de carbono

Proyección de Fischer sin átomos de carbono

Proyección de Natta

Tres proyecciones diferentes de la misma molécula (D- glucosa )

Todos los enlaces se representan como líneas horizontales o verticales. La cadena de carbono se representa verticalmente, y los átomos de carbono a veces no se muestran como letras y se representan mediante el centro de líneas que se cruzan (véase la figura anterior). La orientación de la cadena de carbono es tal que el primer carbono (C1) se encuentra en la parte superior. ^{[ 2 ]} En una aldosa , C1 es el carbono del grupo aldehído ; en una cetosa , C1 es el carbono más cercano al grupo cetona , que normalmente se encuentra en C2. ^{[ 3 ]}

La forma correcta de ver una proyección de Fischer es orientar verticalmente la molécula en relación con la cadena de carbono, con todos los enlaces horizontales apuntando hacia el observador y todos los enlaces verticales apuntando en dirección opuesta al observador. ^{[ 4 ]} Las moléculas con una geometría tetraédrica simple se pueden rotar fácilmente en el espacio para que se cumpla esta condición (ver figuras). Las proyecciones de Fischer se construyen comúnmente comenzando con una representación de caballete. Para ello, todas las uniones a los carbonos de la cadena principal deben rotarse de manera que las proyecciones de Newman resultantes muestren una configuración eclipsada . ^{[ 2 ]} Luego, la cadena de carbono se coloca verticalmente hacia arriba con todas las uniones horizontales apuntando hacia el observador. ^{[ 2 ]} Finalmente, las uniones a los carbonos de la cadena principal que miran en dirección opuesta al observador se colocan en la posición vertical de la proyección de Fischer, y las que miran hacia el observador se colocan en la posición horizontal de la proyección de Fischer. ^{[ 4 ]} Cada intersección entre una línea horizontal y una vertical en la proyección de Fischer representa un carbono en la cadena principal de carbono. ^{[ 2 ]}

Las proyecciones de Fischer son representaciones efectivas de la configuración molecular tridimensional en ciertos casos. Por ejemplo, un monosacárido con tres átomos de carbono ( triosa ), como el D- gliceraldehído representado arriba, tiene una geometría tetraédrica, con C2 en su centro, y puede rotarse en el espacio de manera que la cadena de carbono quede vertical con C1 en la parte superior, y los enlaces horizontales que conectan C2 con el hidrógeno y el hidróxido estén inclinados hacia el observador.

Sin embargo, al crear una proyección de Fischer para un monosacárido con más de tres carbonos, no hay forma de orientar la molécula en el espacio de manera que todos los enlaces horizontales queden inclinados hacia el observador. Tras rotar la molécula de modo que ambos enlaces horizontales con C2 queden inclinados hacia el observador, los enlaces horizontales con C3 generalmente quedarán inclinados en dirección opuesta. Por lo tanto, después de dibujar los enlaces con C2, antes de dibujar los enlaces con C3, la molécula debe rotarse 180° en el espacio alrededor de su eje vertical. Es posible que se necesiten rotaciones similares adicionales para completar el dibujo.

Esto implica que, en la mayoría de los casos, una proyección de Fischer no representa con precisión la configuración tridimensional real de una molécula. Puede considerarse como la proyección de una versión modificada de la molécula, idealmente retorcida en múltiples niveles a lo largo de su cadena principal. Por ejemplo, una molécula de D- glucosa de cadena abierta, rotada de manera que los enlaces horizontales con C2 se inclinen hacia el observador, tendría los enlaces con C3 y C5 inclinados en dirección opuesta al observador, por lo que su proyección precisa no coincidiría con una proyección de Fischer. Para una representación más precisa de una molécula de cadena abierta, se puede utilizar una proyección de Natta .

Según las reglas de la IUPAC , preferiblemente todos los átomos de hidrógeno deben dibujarse explícitamente; en particular, deben estar presentes los átomos de hidrógeno del grupo terminal de los carbohidratos. ^{[ 5 ]} En este sentido, la proyección de Fischer es diferente de las fórmulas esqueléticas .

Las moléculas quirales pueden describirse como aquellas con un conjunto de estereoisómeros o enantiómeros levógiros y dextrógiros . Según la definición de Lord Kelvin , una molécula tiene quiralidad "si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede coincidir consigo misma". En otras palabras, una molécula quiral es asimétrica en el sentido de que su imagen especular no será una copia exacta de sí misma. ^{[ 6 ]} La quiralidad es clave para comprender muchos campos, como el desarrollo de fármacos, ya que un enantiómero de un medicamento puede causar efectos adversos graves, mientras que el otro proporciona alivio de una dolencia. ^{[ 7 ]} Esto es significativo en términos de proyecciones de Fischer, ya que la quiralidad es un factor importante a considerar tanto al dibujarlas como al leerlas. Una gran ventaja del modelo es la capacidad de interpretar la quiralidad con facilidad basándose en la orientación de los sustituyentes. Ligeros cambios en el formato de estos modelos pueden hacer que la estereoquímica se interprete de manera diferente, lo que significa que la molécula se ha representado incorrectamente. Las proyecciones de Fischer ayudan a visualizar la quiralidad, así como la orientación de los sustituyentes en el espacio, razón por la cual su aplicación puede ser útil para muchos.

Las proyecciones de Haworth son una notación química relacionada que se utiliza para representar azúcares en forma de anillo. Los grupos del lado derecho de una proyección de Fischer son equivalentes a los que se encuentran debajo del plano del anillo en las proyecciones de Haworth. ^{[ 9 ]} Las proyecciones de Fischer no deben confundirse con las estructuras de Lewis , que no contienen información sobre la geometría tridimensional . Las proyecciones de Newman son otro sistema que se puede utilizar, ya que muestran la estructura de una molécula en los estados de conformación alternada o eclipsada . ^{[ 10 ]} La notación de cuña y guion ayudará a mostrar la estereoquímica dentro de una molécula específica.

• Fórmula estructural
• Fórmula esquelética
• Proyección de Haworth
• Proyección de Newman
• Proyección de Natta