Flazasulfurón

El flazasulfurón es un herbicida sulfonilurea que se utiliza para controlar el crecimiento no deseado de gramíneas, malezas de hoja ancha y ciperáceas . Su modo de acción consiste en la inhibición de la enzima acetolactato sintasa (ALS), lo que resulta en la inhibición de la síntesis de aminoácidos, la división celular y, en última instancia, el crecimiento de la planta. El flazasulfurón puede utilizarse tanto en malezas preemergentes como postemergentes. El crecimiento cesa a las pocas horas de la aplicación del compuesto. Los síntomas incluyen decoloración de las hojas, desecación, necrosis y, finalmente, la muerte de la planta en un plazo de 20 a 25 días después de la aplicación. Es un sólido blanco soluble en agua. ^{[ 2 ]}

La clasificación HRAC de flazasulfurón es Grupo B (global, Aus), Grupo 2 (numérico), ya que inhibe la acetohidroxiácido sintasa . ^{[ 3 ]}

La síntesis de flazasulfurón comienza con la cloración en un solo recipiente y el intercambio de cloro/flúor de 3-picolina ^{[ 4 ]} ( 1 ). Esta reacción se realiza en fase gaseosa en un reactor diseñado específicamente donde el producto deseado ( 2 ) es uno de los componentes de la mezcla de producto crudo. ^{[ 5 ]} El tratamiento de ( 2 ) con hidrosulfuro de sodio da ( 3 ) por sustitución aromática nucleofílica. La oxidación ácida con cloro produce el cloruro de sulfonilo que se filtra y se agrega directamente a una solución de amoníaco concentrado enfriada para producir 3-trifluorometilpiridin-2-il sulfonamida ( 4 ). El tratamiento con difenilcarbonato ( 5 ) e hidruro de sodio da el carbamato ( 6 ). ^{[ 6 ]} Finalmente, el flazasulfurón se obtiene por la reacción de ( 6 ) con 4,6-dimetoxi-1-aminopirimidina en dioxano .

Una estrategia alternativa es utilizar ( 4 ) como nucleófilo con el O -fenilcarbamato de 4,6-dimetoxi-1-aminopirimidina ( 7 ) como electrófilo en presencia de DBN .

• Flazasulfurón en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)